约翰·阿斯平沃尔·罗斯福，
罗斯福夫妇的第六个孩子，第五个儿子。1933年约翰17岁时，父亲就任
总统，他和
罗斯福家其他的孩子一样，很快就因调皮捣蛋出了名。
他的母亲却说这个小儿子是“我的孩子中最守规矩的”，当时（1937年），他们正在欧洲旅游，约翰被控把香槟喷到堪
尼斯市市长的脸上，并用一束花打了市长。
回到美国不久，约翰便与
波士顿初入社交界的安妮·林赛·克拉克结了婚。婚礼在
马萨诸塞州举行，规模盛大，一路上聚集了3万观者。婚后，约翰在
波士顿的一家进货店做事，周薪18.50美元。报界很赞赏这个年轻人的行动，并把他与其他富商的孩子对比。一家报纸这样写道：
罗斯福家的小儿子约翰·罗斯福幸福地成家后独立生活。他找了份工作，并将学习经商。这远比加入纨绔子第的行列、在鸡尾酒会中荒废光阴、挥霍父母的钱财（像许多人那样）要强得多。
美国加入二战后，约翰参加了海军直到战争结束。父亲在战争即将结束时去世，而约翰当时不在美国。此后他回到美国又开始经商，任费连子公司下一家服装连锁店的经理。约翰的私生活不同于家庭其他成员。1947年他的名字突然出现在《
生活》杂志上，伴之以一幅约翰在公司的大照片。
除了1957年回到
纽约时他试图竞选市长外，约翰对政界不太感兴趣，这不同于其他从政的兄弟们，但他在幕后支持他人。在
纽约，他担任巴奇·哈赛·斯图尔特盾牌徽章公司的副总裁，他的业余时间都花在为慈善事业集资上，包括建立小儿麻痹基金会，因为他父亲即因小儿麻痹而落下残疾。