爱好广泛，曾经取得强手
游戏世界大赛第八名的成绩并担任日本强手爱好者协会会长，此外钓鱼、上网、游戏等也是他的强项。系井重里与
任天堂的合作纯属偶然，88年初系井为自己开办的广告事务所的业务前往一家名为“一休哥”的大型电玩专卖店联系业务，店堂正中的电视里正播放着
任天堂最新大作《
超级马里奥3》的广告，出于本职爱好他驻足欣赏了很久，对任天堂他本来毫不了解，在向店员打听了以后对这家神秘的京都企业产生了浓厚兴趣，在试玩了《超级马里奥3》后，他对那个名叫宫本茂的制作人非常钦佩，认为这是个非常懂得娱乐本质的人。系井重里决定前往任天堂考察一番。
负责接待的是宫本茂和横井军平，两人很快就被系井重里的肢体动作和富有煽动性的言辞所打动，两人把系井引荐给社长山内溥。山内溥最初对系井重里的夸夸其谈不感兴趣，但当涉及山内嗜好的围棋、钓鱼等爱好气氛逐渐融洽。共进午餐时系井对山内剖析任天堂游戏广告的长处和短处；他认为任天堂游戏广告能够让玩家直观了解到游戏真正的趣味点，但在表现手法上过于硬派，对类似家庭主妇等边缘消费者缺乏吸引力。