二十六年(公元前494年)，
吴王夫差率军在夫椒大败越军。
越王勾践被迫请和，臣服于吴。此后，夫差恃胜而骄，急欲称霸中原，连年对外征战，对越不加戒备。勾践则卧薪尝胆，励精图治，积聚力量，伺机灭吴。三十八年，勾践乘夫差率师北上与诸侯会盟于黄池(今河南封丘西南)之机，发兵攻袭吴都吴。四十二年，越又乘吴连年天灾、兵疲民饥、军队分散的有利时机，再次举兵攻吴。三月，勾践率军5万进至笠泽江南岸。夫差闻讯，仓猝起兵至江北抵御。两军夹江对阵。越王勾践先从左、右两军中抽部分兵力为左、右句卒，于黄昏时进至上、下游五里处，夜半渡江，战鼓齐鸣，进行佯攻。夫差误认为越左、右两军渡江夹击吴军，慌忙命左右上、下两军迎战。勾践乘机率三军主力，偃旗息鼓，潜涉渡江，出其不意地向吴中军发起突然袭击。吴中军大乱败退。其上、下两军不及回救，亦随之溃逃。越军乘胜猛追，再战于没(今苏州南郊外)，三战于郊(今苏州城郊)，均大获全胜。此后，吴国更加衰落，其霸业亦随之告终。
点评：
笠泽之战是吴越争霸战争中具有关镀意义的战略决战，它使吴国遭受了前所未有的惨重打击，其主力精锐几乎全军覆灭，从此一路不振，再也无力抗街越国的进攻。越国方面则因这次战役的全胜而确立了对吴国的绝对战略优势，其灭吴称霸已仅仅是个时间问题了。笠泽之战中国历史上较早的一次江河进攻作战，在作战指导上，越军利用夜暗，两翼佯攻，诱敌分兵，乘虚实施中央突破的战术，为后世兵家提供了江河进攻作战的有益经验。