心环烯
化学物质
心环烯(Corannulene),是一种多环芳香烃,化学式C20H10,由一个环戊烷周围并五个苯环组成,它具有碗状的空间结构,可看做是富勒烯C60的一个片段。在−64℃时,碗状结构翻转的能垒是42.7kJ/mol(10.2 kcal/mol)。碗深0.87Å
合成
通过快速真空裂解技术得到的心环烯纯度比溶液法低,但同时能得到各种心环烯衍生物。
1966年,心环烯首次由多步有机合成并从产物中分离出来。由荧的溴代衍生物在碱催化下通过分子内的亲核取代关环得四溴代的心环烯。
结构与性质
心环烯分子中的C-C 键分四类,分别为Rim,Flank,Hub 和Spoke。心环烯的X-射线晶体结构表明该分子碗内部深度为0.87 Å[27],即从最外围的Rim原子构成的平面到中心五元环的面间距离。这个值远远小于C60 中这一“帽子”片段的碗深值(约1.5 Å)。心环烯的弯曲度用POAV(π-orbital axis vector,π-轨道轴向量)锥角来测量分析。中心五元环(hub)上的碳的POAV锥角为8.2°,而C60 相应五元环碳的POAV 锥角为11.6°。Rim 碳的POAV 锥角只有1~2°。不同于芘和蔻这类具有平面大共轭结构的分子的晶体,心环烯分子的晶体全无芳香面面堆积或者碗形堆积。
应用
心环烯被用于主客体化学的研究,例如心环烯基团与富勒烯和硝基苯之间的π重叠。
长脂肪烃基侧链取代心环烯存在热致变的六角形柱状液晶的中间相。心环烯基团也被用于树形高分子的组装,或研究其作为配体的性质。乙炔基心环烯衍生物对于制造蓝光发射器有潜在的应用价值。
参考资料
最新修订时间:2023-11-09 21:59
目录
概述
合成
结构与性质
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