石竹烯
双环倍半萜类化合物
石竹烯是一类双环倍半萜类化合物。天然存在于柠檬、园柚、肉豆蔻胡椒覆盆子黑加仑、肉桂叶油、丁香叶油中。
概况
有α-,β-,γ-三种异构体,香料界所说的石竹烯主要指β-石竹烯,α-石竹烯称为葎草烯。β-石竹烯的双键顺式异构体称为异石竹烯(isocarophyllene)。石竹烯的中国GB 2760-1996批准为允许使用的食品香料。
中文名称: β-石竹烯
英文名称: β-Caryophyllene
英文别名:1-caryophyllene; 2-Methylene-6,10,10-trimethyl bicyclo[7.2.0]undec-5-ene;8-methylene-4,11,11-(trimethyl)bicyclo[7.2.0]undec-4-ene; beta-caryophyllene; (-)-beta-caryophyllene;Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, [1R-(1R*,4E,9S*)]-; bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (E)-(1R,9S)-(-)-;bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 8-methylene-4,11,11-trimethyl-, (E)-(1R,9S)-(-)-; (-)-caryophyllene;trans-caryophyllene; (-)-trans-caryophyllene; (1S,4E,8R)-5,9,9-trimethyl-2-methylene-bicyclo[6.2.0]dec-4-ene
分子式:C15H24
分子量:204.36
CAS .:87-44-5
FEMA:2252
FDA:172.515
CoE:2118
理化指标
外观:无色至微黄色油状液体。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇等有机熔剂。
沸点:254~257℃。
闪点:97℃。
相对密度d2525: 0.897~0.910。
折射率n20D: 1.498~1.504。
香气:具有辛香、木香、柑橘香、樟脑香,温和的丁香香气。
制备与存在
制备:石竹烯的最常用的方法是,将除去丁香酚之后的丁香油经真空分馏获得。
存在:天然存在于柠檬、园柚、肉豆蔻胡椒覆盆子黑加仑、肉桂叶油、丁香叶油中。
应用
1.用于调配丁香、胡椒、肉豆蔻、柑橘、药草等食用香精。建议用量在最终加香食品中浓度约为2~200mg/kg。
2.也可用于合成其它香料,如用来合成乙酰基石竹烯等更有价值的香料。
药理作用
1. 局部麻醉作用
验证 β-石竹烯麻醉作用的方法是利用多纳泰利和布福尼发明的方法 。对照药品为氧化后的石竹烯和普鲁卡因 。通过研究, 推测石竹烯的麻醉作用与其结构有关,为了说明石竹烯的麻醉效果,利用常用局部麻醉药普鲁卡因来做对照,通过与其比较可以证明出 β-石竹烯的麻醉作用。
2. 治疗结肠炎作用
β-石竹烯在治疗结肠炎方面也有一定的药理作用。给雄性老鼠喂 7 天 5% 的葡聚糖硫酸钠, 从而导致结肠炎。每天灌喂 30 和 300 mg /kg 的β-石竹烯溶液,同时灌喂葡聚糖硫酸钠溶液。在灌喂7 天葡聚糖硫酸钠溶液后, 测量小鼠的体重和结肠长度,并且评估组织的损害和髓过氧化物酶( MPO)活性以及血清和结肠中的炎症细胞因子。葡聚糖硫酸钠溶液破坏了结肠组织, 增加了髓过氧化物酶的活性和炎性细胞因子,减轻了小鼠体重,缩短了结肠的长度。灌喂 300 mg /kg β -石竹烯后,明显抑制了结肠的缩短并且轻微地减轻了体重, 也明显减轻了结肠炎症而且抑制了髓过氧化物酶的活性。同时β-石竹烯明显抑制了血清中IL-6 蛋 白 ( 减 少55% ) 和组织中的 IL-6 的 mRNA 水平。这些结果都说明了β-石竹烯能改善由葡聚糖硫酸钠诱发的实验性结肠炎,在对预防和治疗结肠炎方面有用 。炎性肠道疾病的特点是因为嗜中性白细胞淋巴细胞,单核细胞或巨噬细胞,浆细胞的透壁浸润,并且伴随着自由基的氧化,最终导致黏膜的破坏和溃疡。
3 刺激性
β - 石竹烯氧化后对皮肤有较大的刺激性, 皮肤容易过敏,β-石竹烯在空气中暴露 10 周后其刺激性减弱,β-石竹烯氧化物是一个中等强度的过敏原,此外,研究表明 - 石竹烯是一个增敏剂 。β-石竹烯之所以容易过敏,不是其本身的原因,而是β-石竹烯的双键容易被氧化 。β-石竹烯双键之所以容易被氧化,是因为 β-石竹烯暴露在空气中时形成过氧化物,性质很不稳定,转化为初级过氧产物后,很快地转换为一个更加稳定的氧化产物,一个中等过敏性氧化物。
参考资料
最新修订时间:2024-05-06 09:57
目录
概述
概况
参考资料