1970年的美国新英格兰地区，巴顿男子寄宿学校迎来圣诞节前最后一堂课。天生斜视、脾气古怪、不受任何人喜欢的历史老师保罗（
保罗·吉亚玛提饰），因无视校长压力给权贵子弟们打了不及格，被惩假期留校看管无法回家的学生们。几天后，孩子们相继离开，只有面色苍白、忧郁的优等生安格斯（
多米尼克·塞萨饰）留下。母亲忙于和继父度蜜月，把安格斯丢在学校。一同滞留学校的还有负责食堂的黑人经理玛丽（
达明·乔伊·伦道夫饰）。她的独子刚刚在越南战场夫去生命。为期两周的圣诞假期，三人一起看电视，一起去酒吧，一起参加他人的圣诞派对，对彼此的了解也深入起来。安格斯一门心思想去波士顿过真正的圣诞节。在他软磨硬泡下，保罗同意用“现场实习”的借口，带安格斯和玛丽去波士顿，完成男孩的圣诞之梦。在波士顿，安格斯偶然知道了保罗讳莫如深的过往，保罗也弄明白了安格斯为何执意要来波士顿——他想去探望在精神病院的生父。假期结束后，校长找到保罗。他们的波士顿之行因为安格斯母亲的投诉而曝光。保罗独自揽下责任，以辞职换取安格斯继续在学校读书的机会。
尽管亚历山大·佩恩对20世纪70年代有所钟爱，但他表示并非刻意要拍关于那一时期的电影，而是在读了《留校者联盟》的剧本后，才决定把该片拍成好像是70年代拍出来的电影。在很久之前，亚历山大·佩恩在某个电影节上看到1935年的法国电影《鳕鱼》，那是一部关于高中寄宿学校的电影。他看过后便产生了拍相似剧情的电影的想法。后来，他偶尔读到一个电视剧本，故事和《鳕鱼》很像，但发生在美国，是编剧
David Hemingson根据亲身经历创作的。亚历山大·佩恩当即建议David Hemingson结合《鳕鱼》与他自己的电视剧本，创作一部背景设在20世纪70年代的电影。《留校者联盟》就此应运而生。
保罗·吉亚玛提在与亚历山大·佩恩合作《杯酒人生》后就变成了朋友，两人其他实一直想拍一部有关私家侦探的电影，却没有机会再度合作。当《留校者联盟》项目已万事俱备时，正好保罗·吉亚玛结束了电视剧《亿万》的工作，档期允许，所以二人决定合作拍摄《留校者联盟》。保罗·吉亚玛亲身经历过私立寄宿制学校，这让他对该片的题材很熟悉，而且他身边许多朋友也上过寄宿制私立高中，这给他提供了值得回味的原型人物。
在选择安格斯一角时亚历山大·佩恩收到了800多个演员的申请，其中甚至包括一些已经有名气的演员，他一一相看，即使试镜视频是演员在家里用手机随便拍的，他也看了，没漏掉任何报名者。他看中了高中生多米尼克·塞萨和另一位演员。而合作伙伴保罗·吉亚玛提更倾向于无任何影视经验的多米尼克，认为多米尼克长得很像20世纪70年代的人。为了帮助导演做出选择，保罗与两位最终人选分别做了脚本朗读，亚历山大·佩恩认为多米尼克与保罗更默契。于是，多米尼克·塞萨得到了安格斯一角。
为塑造20世纪60年代末70年代初的寄宿制男校的学生形象，该片的服装设计师Wendy Chuck“扫荡”了服装店，寻找20世纪60年代后期的西装夹克、裤子、纽扣衬衫和领带。在设计片中留校第一天的学生造型时，她为学校“恶霸”泰迪设计了粗犷的棕色灯芯绒夹克、白色纽扣衬衫和咄咄逼人的红色条纹领带；而橄榄球运动员杰森虽然留着非主流的长发，Wendy Chuck却让他穿着学院风灰色羊毛夹克，配卡其色裤子、浅蓝色衬衫和海军蓝领带，以使其能散发出未来投资银行家的气质；对于主要人物安格斯，Wendy Chuck则希望通过“小盾牌徽章”图案的海军蓝领带暗示安格斯被母亲抛弃的悲伤和脆弱。在研究马萨诸塞州Deerfield Academy学院年鉴时，她注意其中对服装的“低调”夸耀，那些富有的学生能去欧州旅行并带回“纪念品”。于是，在泰迪等其他孩子留下安格斯离开巴顿去滑雪的场景中，她为泰迪设计了绿色T恤造型，因为这能让人联想到意大利，表明这些学生可以接触到巴顿学校以外的世界，并将外面世界的元素带回学校。
该片表面上看似乎没有那么亮眼。它不先锋也好像没有多深刻，它甚至破天荒地讲述了一个20世纪的老派复古故事。然而，这或许才是亚历山大·佩恩作品的意义。在价值观快速分裂的当下，至少在一部电影的时间里，观众能够站在一起，分享一些美好纯粹且共通的人类情感。（时光网评）
怀旧，是该片给人的重要印象。虽然采用数字技术拍摄，但导演刻意制作出35毫米胶片的画现质感，甚至做了划痕效果。20世纪70年代的民谣配乐，复古的片头字幕，单声道的音效，变焦镜头的推拉效果，无不在还原老电影的氛围。保罗·吉亚玛提完美赋予了“保罗”这个复杂人物灵魂和肉身。多米尼克·塞萨将安格斯对保罗敬爱又利用的距离拿捏得非常精准，很难相信这是他第一部电影。（《环球银幕》评）