领晋陵太守，居郡禁产子不举，久丧不葬，录父母以质亡叛者，所下条教甚有义理。父病积年，仲堪衣不解带，躬学医术，究其精妙，执药挥泪，遂眇一目。居丧哀毁，以孝闻。服阕，孝武帝召为太子中庶子，甚相亲爱。仲堪父尝患耳聪，闻床下蚁动，谓之牛斗。帝素闻之而不知其人。至是，从容问仲堪曰：「患此者为谁？」仲堪流涕而起曰：「臣进退惟谷。」帝有愧焉。复领黄门郎，宠任转隆。帝尝示仲堪诗，乃曰：「勿以己才而笑不才。」帝以会稽王非社稷之臣，擢所亲幸以为藩捍，乃授仲堪都督荆益宁三州军事、振威将军、荆州刺史、假节，镇江陵。将之任，又诏曰：「卿去有日，使人酸然。常谓永为廊庙之宝，而忽为荆楚之珍，良以慨恨！」其恩狎如此。
殷仲堪兼任晋陵太守，在郡里禁止生子不养，久丧不葬，拘留逃亡者的父母作人质，勒令亡叛者返回，所制定的教令颇有道理。殷仲堪之父患病多年，殷仲堪寝睡衣不解带，亲自学习医术，研究其精妙，手上沾有药物去擦眼泪，因此弄瞎了一只眼睛。居丧期间哀痛过度而大伤身体，以孝闻名。服丧期满，
晋孝武帝召为太子中庶子，彼此十分亲密。殷仲堪的父亲曾患有听力过敏之病，听床底下蚂蚁爬动之声，说是黄牛相斗。孝武帝早有所闻而不知此人为谁。至此时，孝武帝随意问殷仲堪道：“患此怪病者是何人？”殷仲堪流涕而起道：“臣面对此问不知如何回答。”孝武帝面有愧色。殷仲堪兼任黄门侍郎，孝武帝越加宠爱信任他。孝武帝曾将自己写的诗拿给殷仲堪看，并说道：“不要以你的高才而讥笑我的不才。”孝武帝以为会稽王司马道子不是辅佐社稷之臣，因而决定提拔自己所宠信的人以拱卫朝廷，便任命殷仲堪为都督荆益宁三州军事、振威将军、荆州刺史、假节，镇守江陵。殷仲堪将要赴任，孝武帝又下诏说：“卿离开京师许久不能相见，使人不觉心酸。常说卿永为朝廷之宝，而忽然变成荆楚之珍，实在让人遗憾慨叹！”孝武帝就是如此宠信亲近殷仲堪。