消旋体 (racemic modification),是指
分子旋光性运动的一种形式,有
外消旋体和
内消旋体等。
3.消旋反应是一种使分子产生同样多的两种
构象的反应,只有
手性结构的分子才能发生,会产生L-和R-(即左旋和右旋)两种结构的分子,这两种分子虽然分子式相同,但旋光性不同。
4.
外消旋体(
raceme) 一种具有
旋光性(见
旋光异构)的
手性分子(见
手征性)与其
对映体的等
摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而是不旋光的。外消旋体常用D,L-标记,外消旋体的两种分子除旋光方向相反外,其他物理、
化学性质相同,外消旋体是由一个具有潜
手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。如果要从外消旋体的一对对映体中分离出其中之一,必须经过拆分的步骤。
5.
内消旋体(mesomer)是指分子内具有2个或多个非对称中心,但又有其他
对称因素,如对称面存在,因而使整个分子不具有旋光性的,没有对映体存在,通常以meso或i表示。
如:2,3-二
羟基丁二酸(
酒石酸),因第三
碳原子和第二碳原子上连接的4个原子或基团,都是-
OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以酒石酸是含两个相同
手性碳原子的化合物。它和含两个不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三种构型。因其中赤型特征的分子,有对称面和
对称中心,这两个手性碳原子所连接基团相同,但构型正好相反,因而它们引起的
旋光度大小相等,方向相反,恰好在分子内部抵消,所以不显旋光性。
内消旋体和对映体的纯
左旋体或
右旋体互为非对映体,所以内消旋体和左旋体或右旋体,除旋光性不同外,其它
物理性质和化学性质都不相同。