消旋体
分子旋光性运动的一种形式
消旋体 (racemic modification),是指分子旋光性运动的一种形式,有外消旋体内消旋体等。
释义
消旋体 racemic modification
1.消旋就是改变分子结构使分子的旋光性发生改变
2.许多分子有旋光性。消旋有外消旋和内消旋,外消旋是两个分子式相同但结构呈镜像的分子,旋光性相反,所以消掉了旋光性。内消旋是一个分子没有了旋光性
3.消旋反应是一种使分子产生同样多的两种构象的反应,只有手性结构的分子才能发生,会产生L-和R-(即左旋和右旋)两种结构的分子,这两种分子虽然分子式相同,但旋光性不同。
4.外消旋体raceme) 一种具有旋光性(见旋光异构)的手性分子(见手征性)与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而是不旋光的。外消旋体常用D,L-标记,外消旋体的两种分子除旋光方向相反外,其他物理、化学性质相同,外消旋体是由一个具有潜手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。如果要从外消旋体的一对对映体中分离出其中之一,必须经过拆分的步骤。
5.内消旋体(mesomer)是指分子内具有2个或多个非对称中心,但又有其他对称因素,如对称面存在,因而使整个分子不具有旋光性的,没有对映体存在,通常以meso或i表示。
如:2,3-二羟基丁二酸酒石酸),因第三碳原子和第二碳原子上连接的4个原子或基团,都是-OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以酒石酸是含两个相同手性碳原子的化合物。它和含两个不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三种构型。因其中赤型特征的分子,有对称面和对称中心,这两个手性碳原子所连接基团相同,但构型正好相反,因而它们引起的旋光度大小相等,方向相反,恰好在分子内部抵消,所以不显旋光性。
内消旋体和对映体的纯左旋体右旋体互为非对映体,所以内消旋体和左旋体或右旋体,除旋光性不同外,其它物理性质和化学性质都不相同。
内消旋化合物 mesocompound
内消旋化合物是一种分子,其内含有手性碳原子,同时还具有一个平面对称因素,即不具有光活性,且不能分离成具有光活性的化合物。
所以,分子内有无对称性是判断的关键。这点可以通过Fischer投影式进行判断。
参考资料
消旋体.问答.
最新修订时间:2023-06-21 11:38
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