1998年，3岁的海莉·露·理查森每个星期都会去上踢踏舞和爵士舞的课程。周末的时候，她则会参加一些比赛和舞蹈表演。2011年，海莉·露·理查森从亚利桑那州搬到洛杉矶居住。在征得父母同意后，她试图朝着演艺圈的方向发展。
2012年，参演短片《Meanamorphosis》，从而进入演艺圈；10月14日，其参演的电视剧《
舞动芝加哥第三季》播出。2013年8月24日，与
杰克·法拉赫共同主演的爱情片《
逃离多妻制》上映，在片中饰演单亲妈妈莉安的女儿朱莉娜；10月22日，出演的电视剧《
鸦林镇第一季》播出。
2014年6月12日，领衔主演的动作片《
最后的幸存者》上映；同年，与
瑞恩·马尔伽里尼共同主演的剧情片《宿醉惊喜》上映，在片中饰演加州理工学院的学生莱斯利。
2015年1月22日，出演的喜剧片《
铜牌巨星》在丹圣斯电影节上映，在片中饰演获得过金牌且极具天赋的体操少女麦琪；9月26日，其主演的惊悚片《
循迹线索》上映。2016年9月16日，出演的剧情片《
成长边缘》上映，在片中饰演高中生娜丁唯一的好友克丽斯塔。
2017年1月20日，由其参演的惊悚片《
分裂》上映，在片中饰演被患有精神分裂的男人绑架的少女克莱尔·班诺特；8月4日，与
约翰·赵共同主演的爱情片《
在哥伦布》上映，在片中饰演在图书馆工作、与母亲住在一起的少女凯西；同年，其凭借爱情片《在哥伦布》获得第27届哥谭独立电影奖最佳女演员提名。
2018年3月9日，与
雷吉娜·赫尔、
迪兰·格鲁拉 联袂主演的喜剧片《
支持女孩们》上映，在片中饰演为人热情的餐厅服务员马奇；9月23日，与
伊丽莎白·麦戈文 共同主演的剧情片《
监护者》在洛杉矶电影节上映，在片中饰演20世纪20年代的知名电影明星露易丝·布鲁克斯。
2019年3月15日，与
科尔·斯普罗斯共同主演的爱情片《
五尺天涯》上映，在片中饰演身患囊肿性纤维化疾病的女孩史黛拉。2020年9月10日，与
芭比·费雷拉共同主演的剧情片《
未怀孕》上映，在片中饰演高中生维罗妮卡。
2021年7月8日，由其参演的科幻片《
杨之后》上映，在片中饰演机器人杨的女友艾达；9月11日，与
欧文·泰格共同主演的剧情片《
蒙大拿故事》在多伦多电影节上映，在片中饰演青年卡尔的姐姐艾琳。
2022年10月30日，其出演的电视剧《
白莲花度假村第二季》播出，在剧中饰演继承人坦尼娅的私人助理波西亚。2023年9月15日，与
本·哈迪联合主演的爱情片《
初见倾心》上映。
2012年，因拍摄剧集《Ravenswood》，其开始与男演员
布瑞特·迪尔约会。2019年，两人订婚。2020年，双方宣布分手。
海莉·露·理查森外表朴实且个性随和。她的笑容具有感染力，是一位才华横溢的演员。在电影《在哥伦布》中，海莉·露·理查森呈现出了表面看起来克制实际上却富有同情心的高难度表演。海莉·露·理查森把握住了这两种情绪之间的平衡感表演得轻松自然，为影片的现实主义增添了极大的可信度。之后，在电影《监护者》里，其凭借着自身的机智和充满朝气的魅力，很好地融入了角色。她成功地捕捉到布鲁克斯能逐渐成为标志性人物的许多因素。而且，在电影《支持女孩们》里，她的表演也显得尤为突出。海莉·露·理查森在演绎角色的转变时使人感觉真实可信。（《Teenvogue杂志》、Collider评）