氨基蝶呤(4-aminofolic acid)黄色固体,分子式为C19H20N8O5,分子量为440.41300,密度为1.588g/cm3,熔点为228-235 °C (dec.),折射率为1.761。常温常压下稳定
化合物简介
基本信息
中文名称:氨基蝶呤
中文别名:4-氨基-PGA;4-安蝶林;氨喋呤水合物;氨基喋呤;4-氨基蝶酰-L-谷氨酸;
英文名称:4-aminofolic acid
英文别名:Aminoperin;apga;aminopteridin;AGPA;Aminopterin;
CAS号:54-62-6
MDL号:MFCD00036692
EINECS号:200-209-9
RTECS号:MA1050000
BRN号:69045
PubChem号:24278186
分子式:C19H20N8O5
分子量:440.41300
结构式:
精确质量:440.15600
PSA:219.33000
LogP:1.87040
物化性质
外观与性状:黄色固体
密度:1.588g/cm3
熔点:228-235°C (dec.)
折射率:1.761
稳定性:常温常压下稳定
储存条件:库房通风低温干燥
分子结构数据
1、摩尔折射率:114.27
2、摩尔体积(m3/mol):277.1
3、等张比容(90.2K):883.6
4、表面张力(dyne/cm):103.3
5、极化率(10-24cm3):45.30
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):-2
2、氢键供体数量:6
3、氢键受体数量:12
4、可旋转化学键数量:9
5、互变异构体数量:36
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):219
7、重原子数量:32
8、表面电荷:0
9、复杂度:674
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:1
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
用途
抗肿瘤药。治疗牛皮癣皮肤病,也可用于治疗急性、亚急性儿童白血病。 生化研究。抗叶酸药。
药理作用
与甲氨蝶呤的作用机理相似,能抑制二氢叶酸还原酶,影响四氢叶酸生成,从而使DNA和RNA合成受阻,为细胞周期特异性药物,主要作用于S期。
适应症
本品为最早发现的叶酸拮抗剂,由于其毒性大,治疗指数低而被MTX所取代。临床曾用于治疗急性白血病,现常用于治疗银屑病。
用法用量
口服:成人每日0.5~1mg,一般需服3~4周始能见效。总剂量大致为MTX的l/10。
治疗原理
系叶酸的衍生物,也是其代谢的抑制剂。在许多生长体系中显示生长抑制作用,但直接的抑制部位或许是二氢叶酸还原酶,因此推断它可抑制核酸合成。这时即使存在叶酸也常不能阻止其抑制作用。这被认为是由于抑制剂对酶的亲和力特别高的缘故
注意事项
1 可抑制骨髓功能,在整个疗程中经常检查血象和定期检查骨髓象。
2 若有毒性反应,立即停药,并服叶酸、肝浸膏和输血等。
3 其毒性反应同甲氨喋呤,但对中枢神经系统毒性较大。
4 慢性白血病、肾功能不全者禁用,孕妇慎用。
5 若出现胃肠道出血、溃疡、腹泻,常是中毒先兆,应给予重视。
不良反应
与甲氨蝶呤的不良反应相似,有口腔炎、胃炎、食欲减退、恶心、呕吐,严重时可出现全消化道溃疡、便血;亦可出现白细胞、血小板减少、骨髓巨幼变、中毒性肝炎、脱发、皮炎、色素沉着;妊娠早期可致畸胎,少数患者可出现月经延迟或生殖机能减退等;因对中枢神经系统毒性较大,目前已少用或不用。