2010年毕晓海无意间被导演
钟孟宏选中出演
郝蕾主演的电影《
第四张画》，饰演一个遭受继父家暴的小男孩小翔，正式进入娱乐圈；同年凭借该片毕晓海获得
第12届台北电影节最佳男演员奖，成为该奖项的最年轻的获得者；11月份又凭借该片入围了
第47届台湾电影金马奖最佳新人奖。
2012年毕晓海参演了偶像剧 《你是春风我是雨》和《
绝对达令》，分别饰演小蜜蜂和白奇；同年还客串了
陈嘉桦、
贺军翔主演的爱情电影《
女孩坏坏》。
2013年毕晓海出演影童国际有限公司出品的公视学生剧迷你剧集《鲜肉饼》，凭借该剧并入围第48届
台湾电视金钟奖迷你剧集类电视电影男主角奖。
毕晓海是学习相声的，讲话字正腔圆，由导演意外发掘的他出演电影《第四张画》，虽然是首次演戏，但表现极好，被导演誉为‘小
梁朝伟’，饰演他母亲的郝蕾也夸赞到有时她现场即兴演出改对白，他都‘接得住’，一般职业演员也未必做得到。（中华娱乐评价）