1996年，出演
徐小明执导的都市情感剧《夏日午后》，这是他的首部电视剧作品，从而正式进入演艺圈。
2001年，与
高捷、
舒淇合作主演爱情电影《
千禧曼波之蔷薇的名字》（原名《千禧曼波》），在片中饰演有着强烈占有欲的男二号豪豪。
2003年，与李心洁合演主演电影《爱丽丝的镜子》；同年，担任
梁静茹《
第三者》MV的男主角。
2004年，在
王毓雅执导的电影《浮生若梦》中饰演阿宾一角；同年，段钧豪与唐治平、钱韦杉、钮承泽合作主演了偶像剧《
求婚事务所》。
2010年，出演了古装剧《
美人心计》，首次出演汉朝古装剧的他在剧中饰演一名将军；同年，段钧豪在谍战剧《
内线》中担纲男主角，在剧中饰演热血青年陈怀秋，该剧是段钧豪首次出演军人角色。
2012年，出演了战争传奇剧《
铁血女骑兵》，在剧中饰演一位热血正义的国民党特务队长林涛；同年，段钧豪与惠英红、汤镇宗、李绮红主演电影《
新红河谷》。
2024年1月17日，主演的犯罪悬疑推理台剧《
非杀人小说》上线播出。8月22日，参演的电视剧《
某某》播出。10月12日，参演的电影《命中注定那头鹅》上映。
段钧豪拥有硬朗的外形、儒雅的气质（新浪评），他对角色的驾驭恰到好处，属青年演员中少有的实力派（金鹰网评）。段钧豪细腻独到的诠释了《铁血女骑兵》中内心戏丰富的角色（新浪评）。