《樱桃呀，恋爱吧》讲述了四个女人住在一个房子里。房东是樱桃，谁是未来的的作者。她失败了很多次，但仍然一次又一次的尝试。她有另一个问题，她不能谈恋爱，因为她被前男友骗了，是的，你可以同情她。但是你能理解其他的女人吗？她们甚至有五年没有恋爱，有些人可能会觉得这房子是下了诅咒。不管怎样，她们看起来快乐。

樱桃（柳贤静 饰）与男朋友分手那一天，她家中了彩票大奖。此后的5年，樱桃自己做房东，把另外3个朋友叫来一起住。樱桃是个自由作家，整天宅在家里写作，一次恋爱也没有谈过。不仅是她，房子里的其他女生都没有谈恋爱。不管是事业有成的李允真（姜姬花 饰），还是高中老师严娜恩（韩颂熙 饰），就连漂亮的文素英（河诗恩 饰）也是单身。 娜恩的学校里来了一名新外教，高大帅气的他正是娜恩的理想型；素英身边从来不缺男人，站在路边也有男人搭讪；允真也似乎遇到了命定的男人；只有樱桃的单身生活一团糟，写作屡屡失败，出书遥遥无期。更重要的是，她总是一个人。樱桃感到不安和焦躁，她反省自己，自己谈不成恋爱的理由，究竟是什么？在这个问题上，身边人比她更着急，“樱桃呀，恋爱吧！”