浙江东阳人，字建白。早年毕业于黄埔军校第二期。历任胡宗南部排长、连长、营长、团长、旅长、总队长。抗日战争爆发后，任第一军第一师副师长，1938年升任第一军第一师师长。同年夏率部参加武汉保卫战。1939年6月授陆军少将。1942年10月升任第一军副军长兼第一师师长。1943年6月任第十六军军长。1944年4月率部参加豫中会战。抗日战争胜利后，历任第二十七军军长、第五兵团副司令员。

李正先，字建白，浙江省东阳县人。黄埔军校二期步科毕业。历任黄埔军校第四期学员总队区队长，教导第二团连长，国民革命军第一军第一师第一团营附，参加两次东征和北伐战争。1933年起任第一师第一旅第一团上校团长。1939年6月授陆军少将，任第十七军团第一军第一师第一旅旅长。抗日战争爆发后，任第一师副师长，南京中央军校第二总队总队长，第一军第一师师长。1942年10月任第一军副军长1943年6月任第三十四集团军第十六军军长。先后参加南京保卫战、武汉会战、豫中会战。1945年1月陆大将宫班毕业，后任第一战区整编第十六师师长，总统府华北战地第七视察组组长，第三十四集团军副总司令,第十九兵团第二十七军军长，第五兵团副司令官兼二十七军军长。1949年1月随傅作义起义，接受人民解放军改编。

作为浙江人，又拥有黄埔二期步科的学籍，使得李正先的仕途比较顺坦，在胡宗南的部队中也颇受重用。从第1师投人围剿红军的战斗开始，李正先的部队就始终作为一线主力使用，可以说和红军是“老相识”了。抗战爆发时，作为第1师第1旅少将旅长的李正先又是一马当先地在上海和日军拼起了命，他身背五创，仍坚持不下火线，使胡宗南逐渐有了培养他接手第1军的想法。李正先也由此从旅长升任第1师师长，随即又被提拔为第1军副军长。对于1942年的李正先以及1军干部来说，第1军的下任军长非李莫属。或许是李正先自己也骄傲了，对于长期指挥第1师守备潼关要隘且未经战斗的他来说，太“安逸”了。于是在约束部队的军纪上、在自己生活的作风上都出了点问题，消息传到胡宗南那边，胡对李的印象就打了折扣。胡宗南想再考察一下李正先，以印证李是不是和外界流传的那样，他决定视察自己的起家资本--第1师。

李正先得知这一消息后，着实慌了一阵。因为第1师的军纪开始涣散是事实，尤其是第3团的新兵更替太多，不仅是在军事训练还是政治教育上都很欠缺。于是李正先决定耍个小聪明，调纪律、训练、政治都说得过去的第1团一个营，去冒充第3团接受胡宗南的检阅。可胡宗南也不是傻子，他一眼就看穿了李正先的小把戏，毕竟对胡宗南来说，第1师实在是太熟悉了。李正先当即受到了胡的责骂，也就是在这个时候，李正先的地位一落千丈，后来被胡宗南外调到16军当军长去了。李正先没能把握好自己翻本的机会。豫中会战后期，他的16军奉命投入灵宝作战中阻击日军。可能是李正先自己也没有信心的缘故，就在他得知先头部队109师的防线被日军突破时，他慌了神，竟然坐看109师的溃败而不作指示。反倒是所属预3师在师长陈鞠旅的指挥下打了一个漂亮的歼灭战，总算是给李正先挽回了点颜面。但这就注定了李正先想在胡宗南集团中继续得到发展，已经不可能了。

于是在抗战胜利后，李正先被编了余。总算是胡宗南顾念旧情，最后又委任他为第34集团军副总司令，使他挂着这个头衔在华北混了两年。很快，李正先就要迎来1949年的农历新年。可李正先的这个年注定过不好，因为他已经得知华北“剿总”总司令傅作义准备起义了。由于他和共产党有仇，加上他又是中央军的嫡系部队将领，他决定离开北平，和李文、石觉等人坐着飞机去南京报到。这个时候，在西北战场与解放军打得焦头烂额的胡宗南急需大量干部来接手部队的指挥权，因为这些部队的前任指挥官，不是撤职就是被俘，还有一些已经阵亡的。于是胡宗南想起了当年曾被看重的老部下李正先，而在南京赋闲了没几天的李正先也就这样重新回到西北，成了27军的继任军长。命运注定了李正先不会再有表现的机会。三个月后，他的27军被布置在安康地区，并奉命与友军第98军联合守住防线，给胡宗南争取到反攻的时机。李正先没能给自己争气，他那自感优越的黄埔二期学籍，使他总把自己当成出身黄埔六期的98军军长刘劲持的指挥者。虽然李正先还挂着第5兵团副司令官的名义，但胡宗南并没有给他指挥98军的权利。于是李、刘之间出现了矛盾，以致解放军一发起进攻，就从没有配合的27军与98军的结合部打开了缺口。这27军溃败自不用说，还使胡宗南的反攻大计泡了汤。自觉没脸再见胡宗南的李正先，以养病为由辞了职，就此离开了胡宗南的系统。李正先还是比较幸运的，因为他没有经历国民党军队在西南的最后溃败，他坐着飞机安然地抵达了台湾。在那里，他挂着台（湾）当局防务主管部门高级参谋的头衔，领着薪水养家糊口，于1964年退出了现役。1983年，李正先在台湾去世。