自幼受家风熏陶习于弓马。由
父荫历
都指挥佥事、总兵等，最终至左府佥事。
万历二十四年（1596年），李如梅出塞300里，捣蒙泰宁部炒花胜还，晋都督佥事。其后日本入侵
朝鲜，明廷应援，李如梅从征日，充任御倭副总兵，助其兄
李如松出兵援朝。
在
碧蹄馆之战中先是以毒箭射杀日本大名
立花宗茂家侍大将
十时连久。在随后激战过程中，
倭寇将误入战场的明军主帅李如松团团包围。一金甲将领率众倭寇欲冲杀李如松，李如梅又将其射杀，倭寇顿散，从而挽救局势获胜，所杀金甲将乃立花家臣
小野成幸。随后升任御倭
总兵官。参与蔚山之战，任先锋官，多有战功。