曲安缩松（triamcinolone acetonide）又名曲安奈德，化学名为9-氟-11β,21-二羟基-16α,17[（l-甲基亚乙基）双（氧）]-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮，白色或类白色结晶性粉末；无臭。在丙酮中溶解，在三氯甲烷中略溶，在甲醇或乙醇中微溶，在水中极微溶解。分子式为C24H31FO6，分子量为434.49800，密度为1.33 g/cm3，熔点为274-278ºC (dec.)，沸点为576.9ºC at 760 mmHg。
化合物简介
基本信息
中文名称：曲安缩松
中文别名：曲安奈德；醋酸曲安缩松;确炎舒松;去炎松-A;
英文名称：triamcinolone acetonide
英文别名：Triamcinolone Acetonide;Triamcinolone acetonide;
CAS号：76-25-5
MDL号：MFCD00056834
EINECS号：200-948-7
RTECS号：TU3920000
PubChem号：24900378
分子式：C24H31FO6
分子量：434.49800
结构式：
精确质量：434.21000
PSA：93.06000
LogP：2.41880
物化性质
外观与性状：白色至灰白色结晶粉末
密度：1.33 g/cm3
熔点：274-278ºC (dec.)
沸点：576.9ºC at 760 mmHg
闪点：302.7ºC
折射率：1.588
稳定性：可燃。与强氧化剂不相容。
储存条件：库房通风低温干燥,与食品原料分开存放
分子结构数据
1、摩尔折射率：109.41
2、摩尔体积（m3/mol）：324.8
3、等张比容（90.2K）：882.9
4、表面张力（dyne/cm）：54.5
5、极化率（10-24cm3）：43.37
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:7
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:9
6.拓扑分子极性表面积93.1
7.重原子数量:31
8.表面电荷:0
9.复杂度:925
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:8
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
用途
肾上腺皮质激素类药，作用于糖代谢，能减轻抗体组织对损害性刺激所产生的病理反应，用于活动性风湿病及类风湿关节炎等。
药典标准
来源（名称）、含量（效价）
本品为9-氟-11β,21-二羟基-16α,17[（l-甲基亚乙基）双（氧）]-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮。按干燥品计算，含C24H31FO6应为97.0%～102.0%。
性状
白色或类白色结晶性粉末；无臭。
在丙酮中溶解，在三氯甲烷中略溶，在甲醇或乙醇中微溶，在水中极微溶解。
比旋度
取本品，精密称定，加二氧六环溶解并定量稀释制成每1ml中约含10mg的溶液，依法测定，比旋度为+101°至+107°。
吸收系数
取本品，精密称定，加乙醇溶解并定量稀释制成每1ml中约含10μg的溶液，照紫外－可见分光光度法，在239nm的波长处测定吸光度，吸收系数（）为340～370。
鉴别
（1）在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
（2）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》603图）一致。
检查
氟
取本品，依法检查，含氟量应为4.0%～4.75%。
有关物质
取本品约25mg，置50ml量瓶中，加甲醇35ml，振摇使溶解，用水稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，加70%甲醇溶液稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，取对照溶液20μl注入液相色谱仪，调节检测灵敏度，使主成分色谱峰的峰高约为满量程的20%。再精密量取供试品溶液与对照溶液各20μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的3.5倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.3倍（0.3%），各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的0.8倍（0.8%）。供试品溶液色谱图中任何小于对照溶液主峰面积0.01倍的峰可忽略不计。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.5%。
炽灼残渣
不得过0.2%。
硒
取本品0.10g，依法检查，应符合规定（0.005%）。
含量测定
照高效液相色谱法测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲醇－水（525：475）为流动相；检测波长为240nm。取曲安缩松与曲安西龙，用70%甲醇溶液溶解并稀释制成每1ml中各约含5μg的溶液，取20μl注入液相色谱仪，记录色谱图，理论板数按曲安缩松峰计算不低于5000，曲安缩松峰与曲安西龙峰的分离度应大于15。
测定法
取本品，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每1ml中约含30μg的溶液，精密量取20μl注入液相色谱仪，记录色谱图；另取曲安缩松对照品，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
药理毒理
本品为肾上腺皮质激素类药物。具有抗炎、抗过敏和抑制免疫等多种药理作用。
1．抗炎作用：糖皮质激素减轻和防止组织对炎症的反应，从而减轻炎症的表现。
2．免疫抑制作用：防止或抑制细胞中介的免疫反应，延迟性的过敏反应，并减轻原发免疫反应的扩展。
3．抗毒、抗休克作用：糖皮质激素能对抗细菌内毒素对机体的刺激反应，减轻细胞损伤，发挥保护机体的作用。
药代动力学
本品肌注后数小时内生效。经1～2日达最大效应，作用可维持2～3周。
适应症
适用于各种皮肤病、过敏性鼻炎、关节痛、支气管哮喘、肩周炎、腱鞘炎、滑膜炎、急性扭伤、类风湿性关节炎等。
规格
(1)1ml∶5mg （以C24H33FO7 记）
用法用量
根据病情用药。
1.支气管哮喘：肌内注射，每次1ml(40mg)，每3周1次，5次为一疗程，病人症状较重者可用80mg。6-12岁儿童减半，在必要时，3-6岁幼儿可用成人剂量的1/3；穴位或局部注射，每次1ml(40mg)，在扁桃体穴或颈前甲状软骨旁注射，每周1次，5次为一疗程，注射前先用少量普鲁卡因局麻。
2.过敏性鼻炎：肌内注射，每次1ml(40mg)，每3周1次，5次为一疗程；下鼻甲前端各注射各注入本品0.5ml，每周1次，4~5次为一疗程。
3.各种关节病：每次10~20mg，加0.25%利多卡因液10~20ml，用5号针头，一次进针直至病灶，每周2~3次或隔日1次，症状好转后每周1~2次，4~5次为一疗程。
4.皮肤病：直接注入皮损部位，通常每一部位用0.2~0.3mg，视患部大小而定，每处每次不超过0.5mg，必要时每隔1~2周重复使用。
不良反应
糖皮质激素在应用生理剂量替代治疗时无明显不良反应，不良反应多发生在应用药药理剂量时，而且与疗程、剂量、用药种类、用法及给药途径等有密切关系。常见不良反应有以下几类：
1．长程使用可引起以下副作用：医源性库欣综合症面容和体态、体重增加、下肢浮肿、紫纹、易出血倾向、创口愈合不良、痤疮、月经紊乱、肱或股骨头缺血性坏死、骨质疏松及骨折(包括脊椎压缩性骨折、长骨病理性骨折)、肌无力、肌萎缩、低钾血综合征、胃肠道刺激(恶心、呕吐)、胰腺炎、消化性溃疡或穿孔，儿童生长受到抑制、青光眼、白内障、良性颅内压升高综合征、糖耐量减退和糖尿病加重。
2．患者可出现精神症状：欣快感、激动、谵妄、不安、定向力障碍，也可表现为抑制。精神症状由易发生与患慢性消耗性疾病的人及以往有过精神不正常者。
3．并发感染为肾上腺皮质激素的主要不良反应。以真菌、结核菌、葡萄球菌、变形杆菌、绿脓杆菌和各种疱疹病毒为主。
4．糖皮质激素停药综合征。有时患者在停药后出现头晕、昏厥倾向、腹痛或背痛、低热、食欲减退、恶心、呕吐、肌肉或关节疼痛、头疼、乏力、软弱，经仔细检查如能排除肾上腺皮质功能减退和原来疾病的复燃，则可考虑为对糖皮质激素的依赖综合征。
禁忌
对本品及甾体激素类药物过敏者禁用，以下疾病患者一般不宜使用，特殊情况下应权衡利弊使用，注意病情恶化的可能：严重的精神病(过去或现在)和癫痫，活动性消化性溃疡病，新近胃肠吻合手术，骨折，创伤修复期，角膜溃疡，肾上腺皮质机能亢进症，高血压，糖尿病，孕妇，抗菌药物不能控制的感染如水痘、麻疹、霉菌感染、较重的骨质疏松症等。
注意事项
1．诱发感染：在激素作用下，原来已被控制的感染可活动起来，最常见者为结核感染复发。在某些感染时应用激素可减轻组织的破坏、减少渗出、减轻感染中毒症状，但必须同时用有效的抗生素治疗、密切观察病情变化，在短期用药后，即应迅速减量、停药。
2．对诊断的干扰：
(1)糖皮质激素可使血糖、血胆固醇和血脂肪酸、血钠水平升高、使血钙、血钾下降。
(2)对外周血象的影响为淋巴细胞、真核细胞及嗜酸、嗜碱细胞数下降，多核白细胞和血小板增加，后者也可下降。
(3)长期大剂量服用糖皮质激素可使皮肤试验结果呈假阴性，如结核菌素试验、组织胞浆菌素试验和过敏反应皮试等。
(4)还可使甲状腺I摄取率下降，减弱促甲状腺激素(TSH)对TSH释放素(TRH)刺激的反应，使TRH兴奋实验结果呈假阳性。干扰促黄体生成素释放素(LHRH)兴奋试验的结果。
(5)使同位素脑和骨显像减弱或稀疏。
3．下列情况应慎用：心脏病或急性心力衰竭、糖尿病、憩室炎、情绪不稳定和有精神病倾向、全身性真菌感染、青光眼、肝功能损害、眼单纯性疱疹、高脂蛋白血症、高血压、甲减(此时糖皮质激素作用增强)、重症肌无力、骨质疏松、胃溃疡、胃炎或食管炎、肾功能损害或结石、结核病等。
4．随访检查：长期应用糖皮质激素者，应定期检查以下项目：
(1)血糖、尿糖或糖耐量试验，尤其是糖尿病或糖尿病倾向者。
(2)小儿应定期检测生长和发育情况。
(3)眼科检查，注意白内障、青光眼或眼部感染的发生。
(4)血清电解质和大便隐血。
(5)高血压和骨质疏松的检查，尤以老年人为然。
孕妇及哺乳期妇女用药
1．妊娠期用药：糖皮质激素可通过胎盘。动物实验研究证实孕期给药可增加胚胎腭裂，胎盘功能不全、自发性流产和子宫内生长发育迟缓的发生率。人类使用药理剂量的糖皮质激素可增加胎盘功能不全、新生儿体重减少或死胎的发生率。
2．哺乳期用药：由于糖皮质激素可由乳汁中排泄，对婴儿造成不良影响，如生长受抑制、肾上腺皮质功能抑制等。
孕妇及哺乳期妇女在权衡利弊情况下，尽可能避免使用。
儿童用药
小儿如长期使用肾上腺皮质激素，须十分慎重。
老年用药
老年患者用糖皮质激素易发生高血压和糖尿病。老年患者尤其是更年期后的女性应用糖皮质激素易加重骨质疏松。
药物相互作用
⑴非甾体消炎镇痛药可加强其致溃疡作用。
⑵可增强对乙酰氨基酚的肝毒性。
⑶与两性霉素B或碳酸酐酶抑制剂合用，可加重低钾血症，长期与碳酸酐酶抑制剂合用，易发生低血钙和骨质疏松。
⑷与蛋白质同化激素合用，可增加水肿的发生率，使痤疮加重。
⑸与抗胆碱能药（如阿托品）长期合用，可致眼压增高。
⑹三环类抗抑郁药可使其引起的精神症状加重。
⑺与降糖药如胰岛素合用时，因可使糖尿病患者血糖升高，应适当调整降糖药剂量。
⑻甲状腺激素可使其代谢清除率增加，故甲状腺激素或抗甲状腺药与其合用，应适当调整后者的剂量。
⑼与避孕药或雌激素制剂合用，可加强其治疗作用和不良反应。
⑽与强心苷合用，可增加洋地黄毒性及心律紊乱的发生。
⑾与排钾利尿药合用，可致严重低血钾，并由于水钠潴留而减弱利尿药的排钠利尿效应。
⑿与麻黄碱合用，可增强其代谢清除。
⒀与免疫抑制剂合用，可增加感染的危险性，并可能诱发淋巴瘤或其他淋巴细胞增生性疾病。
⒁可增加异烟肼在肝脏代谢和排泄，降低异烟肼的血药浓度和疗效。
⒂可促进美西律在体内代谢，降低血药浓度。
⒃与水杨酸盐合用，可减少血浆水杨酸盐的浓度。
⒄与生长激素合用，可抑制后者的促生长作用。
药物过量
可引起类肾上腺皮质功能亢进综合症。
专家点评
国内报道，应用进口0.1%醋酸去炎去炎松霜治疗异位性皮炎7例，连续21天，结果皮炎好转50%以上者为6例；治疗神经性皮炎21例，好转50%以上者为16例。未见到皮肤萎缩、毛细血管扩张等不良反应。中国医学科学院北京协和医院对57例系统性红斑狼疮（SIE）患者随机、双盲分成两组，每天分别口服曲安西龙.0.8mg/kg或醋酸泼尼泼尼泼尼松1mg/kg。结果两组的总有效率均为73.7%，但接受曲安缩松治疗组患者的体重增加和满月脸不良反应发生率明显低于后者。主要用于过敏性疾病等症的治疗以及伴高血压或水肿的关节炎患者的治疗，有明显的疗效。曲安缩松A的醋酸酯衍生物，是中效糖皮质激素。作用与曲安西龙相似，其抗炎和抗过敏作用较强且较持久。适用于各种皮肤病如神经性皮炎、湿疹等。国内报道，应用曲安缩松治疗各种软组织劳损者321例。每次5～20mg，酌加0.25%利多卡因液作局部压痛点封闭。每周1次，连续5次为1个疗程。部分患者注射8次而愈。若注射3次症状无改善者则作无效，不再继续封闭。近期随访，经曲安缩松治疗后痊愈164例（51.1%），显效88例（27.4%），有效31例（9.7%），无效38例（11.8%），总有效率为88.2%。另一报道，应用曲安缩松治疗支气管哮喘者78例（男性40例、女38例），病程1～25年。用曲安缩松的混悬液注射剂双侧肺俞穴位注射，每穴0.2ml（8mg），每隔2周注射1次，连续1～3个月（1个月7例，2个月12例，3个月59例）。结果1～3天初始见效，临床治愈及显效54例，有效22例，总有效率98.7%，随访2年以上的38例仍处于稳定状态。为长效肾上腺皮质激素类药物，抗炎抗过敏作用强且持久，无水钠潴留作用。剂型多，用于各专业的过敏性疾病等如呼吸道，耳鼻咽喉科疾病，皮肤科，眼科等疾病的治疗。