互为镜像(mirror images)的分子。
不对称碳(asymmetric carbon)和四种不同的原子或原子基团连结,不对称碳为对掌中心(chiral centers)。当有n个
对称中心时,则最多有2n
立体异构物。
这样结构的物质能够使
偏振光的偏振平面旋转一定的角度,因此称作
旋光性物质,这两种结构互称为旋光异构体。同时,这两个结构恰好是实物与镜像的关系,如同人的左手跟右手,因此又把它们称作
对映异构体或
手性异构体。这种现象称为
对映异构,这个中心
碳原子称为
手性碳,用*C表示。
公元1849年,化学家
路易·巴斯德(Louis Pasteur)发现从在酿酒的容器中,取得的酒石酸盐可以使平面偏振光旋转,但是使用其他来源的
酒石酸盐却无法测定出此性质。而此二者不同之处即是能否让平面偏极光旋转,原因就是此二者为光学异构物。
公元1874年,凡荷夫和列贝尔(Joseph Le Bel)成功用连接到
碳原子的
四面体结构的
理论解释此异构物种类的
旋光性质。
1:含有一个
手性碳原子时,有两个
旋光异构体,它们具有互为实物和镜像的关系,故也称对映体。
对映异构体具有相等的旋光能力,但旋转方向相反,其物理和
化学性质极为相似。
3:分子中当含有几个不同的手性
原子时,其旋光异构体的数目为2n,n为不同手性原子的个数。
先讲
手性分子,如
2-氯丁烷 2号为的碳
SP3杂化,故为空间
四面体结构 与之连了四个是不同的基团,分别是H- CH3- CH3CH2- Cl- 所以这个分子就有了两种结构(不好意思我没图,自己可以试着画一画是哪两个)放在一起比一下,会发现这两种结构像我们的左右手互为镜子中的实象和虚象,所称这种分子为手性分子。手性分子能使偏振旋转一定的角度,所以这对异构体为旋光异构体!
大多旋光异构体都是具有
手性碳的分子,一个碳接了4个不同的基团就肯定是手性碳,也就有旋光异构体,反之,肯定不是手性碳。要注意的是有些
配合物也有类似情况,如CaEDTA。
等量互为旋光异构体的两种物质均匀混合,旋光性互相抵消,就组成了
外消旋体。对于外消旋体,可以通过拆分的方法进行分离。