1941年，英国完全低估了日军的战斗力，直到日本出其不意地攻击新加坡，这是大英帝国皇冠上的一枚小宝石。英国将军亚瑟波西佛（General Arthur Percival）负责捍卫马来西亚和新加坡的富庶殖民地。马来之虎（Tiger of Malaya）山下奉文（Tomoyuki Yamashita）领军将波西佛逐出。日军起初寡不敌众，不过藉由虚张声势、速度和脚踏车，将英国打得溃不成军，重击大英帝国在东方的中心。

据记载，日本从全面侵华第二年（1938年）起便开始在国内实行粮食配给制度。到1941年中期，日本的战略储备只够用3个月。为了获取战争资源，日本决心夺取西方国家的东南亚殖民地。

1941年下半年，鉴于日本南下太平洋的意图日趋明显，英国首相丘吉尔下令将最新式的“威尔士亲王”号战列舰、“反击”号战列巡洋舰和“不屈”号航母集结到印度洋的锡兰亭可马里港，组成Z特混舰队，抗衡日本的军事威胁。然而，“不屈”号在途中搁浅，只剩下“威尔士亲王”号和“反击”号于12月2日抵达新加坡。至于马来亚与新加坡的陆地防御，英国从本土、殖民地和英联邦国家搜罗来13万人马，由陆军中将帕西瓦尔指挥，他还得到约150架飞机的支援（均是老旧型号）。

1941年12月8日，就在日本海军偷袭珍珠港的同时，日军同步发起进攻美属菲律宾殖民地、英属马来亚殖民地的战事。其中针对马来方向，日军采取陆海并进的方式，已进占法属殖民地的日本近卫师团从陆路入侵泰国，沿克拉地峡南下，另一路是山下奉文中将指挥的第5和第18师团，在以小泽治三郎海军中将指挥的南遣马来舰队掩护下，在哥打巴鲁（马来亚）、北大年（泰国）和宋卡（泰国）登陆。

在马来亚-新加坡战役中，日军兵力仅约4万人，配备150余辆坦克和370架飞机，从数量上看，属于“以少打多”。遗憾的是，英军的糟糕表现让日本的冒险获得了成功。

12月8日夜，当广播里传来日本向美、英、荷兰等国宣战的消息后，驻新加坡的英国战舰“威尔士亲王”号和“反击”号闻警出动，立即前往马来半岛北部，打算截击日军船队。9日凌晨，日军飞机发现“威尔士亲王”号和“反击”号的行踪，英国海军指挥官意识到截击意图暴露，加之自己没有空中掩护，只得下令折返。

然而“出来容易回去难”，日军出动多个波次陆上攻击机，用密集的航空鱼雷围攻英国军舰。10日14时30分许，“反击”号和“威尔士亲王”号相继沉没，这也是战争史上飞机首次在开阔水域击沉大型战舰。

与此同时，日军在马来半岛的突击也进入了“快车道”。

就兵力而言，日军并不具备数量优势，但日军拥有的坦克较多，空中支援得力，士兵的作战经验也比较丰富。对日军更有利的是，英国军官不仅轻敌，而且战术呆板，只注重正面防御。日军故意用正面佯攻吸引英军注意，然后把部队投入到英军认为“不可通行”的丛林地带，绕到英军阵地侧翼和后方，一旦穿插成功，英军就会仓皇撤退。

一些日军部队还用自行车组成“银轮部队”，穿插崎岖山地，推进速度远超英国人的想象。此外，英国陆军上尉帕特里克·锡南在战前被日本特务收买，他用无线电协助日军飞机成功轰炸英军在马来半岛北部的空军基地。

1942年1月11日，日军未遇抵抗即占领重镇吉隆坡，5万英军当了俘虏。27日，英军马来前线指挥官帕西瓦尔获得陆军元帅韦维尔的许可，把剩余部队撤过柔佛海峡，集中到新加坡要塞。之后，英军工兵炸掉了连接马来半岛和新加坡的堤道。

不过，这一防御措施没起多大作用，很快有冒充平民的日军偷乘橡皮艇渡过海峡，潜入新加坡。

此时，日军指挥官山下奉文的部队只有3万余人，而英军却超过8万人。由于英军数量占优，丘吉尔甚至在1月10日发电报给韦维尔，训令新加坡守军不惜代价，消灭入侵的日军。然而，丘吉尔不知道的是，此时集中在新加坡的英军不仅已经丧失大量技术装备，而且在此前的大溃败中变成了惊弓之鸟。

更糟糕的是，当地英军最高统帅帕西瓦尔执拗地认为日军必定在地势较为平坦的新加坡东北部海滩登陆，于是把防御重点都放在以柔佛海峡堤道为中轴的东部海岸，西部的守备力量极为薄弱。

长久以来，史学界流传着新加坡失守是因为英军要塞炮都对着南面的海峡水域，不能调转炮口去射击背后的陆上目标，其实这是一种误传，实际上英军大部分要塞炮都能转向北面轰击陆地目标，问题在于为它们准备的弹药都是用于打击军舰的穿甲弹，储备的高爆弹极少。

更要命的是，帕西瓦尔无视敌情变化，当夜间巡逻队找到日军的橡皮艇，并发现渗透进新加坡要塞的小股日军后，他仍坚持日军主攻方向是新加坡东北面，拒绝调整要塞炮的射击区域。

2月8日晨，日军炮兵和航空兵对英军的火炮阵地、机场等设施进行猛烈轰炸，随后近卫师团在新加坡东北角的开阔地带佯装登陆，使在那里的英军主力不敢向别处调动。20时30分许，日军主力第5和第18师团舍弃帕西瓦尔重兵防御的东北面，选择只有少量澳大利亚部队防守的西北海岸登陆。那里遍布灌木和沼泽，但日军并不在意。

本来，这片滩头有一个英军的探照灯部队，以备万一日军在此实施夜袭时即可照明滩头水际，守军可以瞄准射击。但当日军开始进攻时，滩头的守军却联系不上探照灯部队的指挥官，结果守军只好摸黑开火，日军没受多少损失就完成登陆，并且很快渗透进新加坡腹地。

随着登陆的日军越来越多，守军的防线逐渐崩溃。到9日清晨，守军的前沿部队基本被击溃，日军不仅巩固了登陆场，建立了防线，还在西南部登陆成功，打垮了驻守当地的英属印度第44步兵旅。日军尾追印度溃兵一路向南，很快接近新加坡市区。

直到西线突破取得决定性进展后，日军终于如帕西瓦尔所料，向新加坡东北面发起登陆作战，但时间仍选择在观察条件较差的夜晚。9日22时，日军向柔佛海峡堤道东面的海岸发起攻击，枕戈待旦的澳大利亚第27步兵旅起初打得不错，杀伤大量日军，但当西线友军已经溃入市区的消息传来，该旅旅长顿时失去斗志，他担心自己会成为孤军，居然违抗命令，擅自率部撤退，这样一来，新加坡要塞的第一线阵地完全被日军占领。

10日，丘吉尔又向新加坡发出“战斗到底”的电报，可是没过24小时，英军在当地最大的弹药仓库和水源地克兰芝被日军攻克，英军和大批平民被压缩到新加坡岛的东南部。更骇人听闻的是，14日，日军占领亚历山大军医院，枪杀多达320名伤兵和医护人员。山下奉文试图制造“屠城效应”，逼迫被围英军投降，因为日军也已经筋疲力尽了。

15日17时15时，数量占优、装备水平至少旗鼓相当的8万英军正式向日军投降，加上之前在马来半岛被俘的5万人，成为英国历史上最大规模的降军，丘吉尔把这一天视为“黑道日”。

随后，日军举行了规模浩大的受降仪式：让数万名英军战俘站在道路的两边迎接高奏凯歌的日军进城。后来，除了3名印度籍战俘参加日本炮制的傀儡“印度国民军”外，其他英军战俘都受到惨无人道的虐待，许多印度锡克人被当成日军新兵练习射击的活靶子，而来自英国、澳大利亚、新西兰和马来亚的战俘则被送到泰国去修“死亡铁路”。

1945年日本投降时，为了洗刷耻辱，英国特意安排刚从战俘营脱身的帕西瓦尔前往新加坡，出席东南亚日军的投降仪式。