战国时代中畿内发生规模最大的合战。在此战后三好家实力达到顶峰。

田山联军在久米田合战后击毙三好家名将三好义贤后，声势大振，之后攻陷高屋城，并合兵4万包围了三好长庆的居城饭盛山城，欲直接擒杀长庆。三好一门众迅速从各地来援，三好方兵力迅速突破6万。田山高政只得暂时解除包围。

5月17日，两军在教兴寺对峙。18、19日接连两天阴雨，这使得田山军中根来、杂贺众的铁炮不能使用。形势对三好方更为有利。19日破晓，三好政康、三好长逸、安宅冬康、筱原长房、十河存保、松永久秀、三好义兴部队先后加入战斗，田山联军也陆续投入部队作战。但由于田山联军属于临时拼凑的军队，战斗力不强，指挥松散同时兵力也处于劣势，渐落下风。一场苦战之后田山方重将汤川直光战死，之后田山联军陆续崩溃撤离，到夜里战斗基本结束。也有一说，三好长庆亲率三好一门众在教兴寺击破了田山高政。

教兴寺合战后，三好家基本稳定了其对河内、大和国的控制。畿内田山势力迅速瓦解，迫近京都的田山的友军六角家也撤回近江，不久向三好家臣服。三好家实力达到顶峰。