烯禾啶(sethoxydim)属肟类除草剂,分子式为C17H29NO3S,是
有丝分裂抑制剂,几乎对所有
禾本科杂草有高活性,对
阔叶杂草无效而安全。
1.ETO的制备以丁烯-2-醛为原料,在叔胺催化下,与乙硫醇加成,生成3-乙硫基丁醛;
乙酰乙酸甲酯水解生成乙酰乙酸钠;然后将3-乙硫基丁醛与乙酰乙酸钠作用,以N-甲基己胺为催化剂,在20~40℃反应生成6-乙硫基-3-庚烯-2-酮(简称ETO)。
2.CDNA的制备在甲醇钠存在下与
丙二酸二甲酯发生迈克尔(Michel)
加成,然后经环合、水解、脱羧反应,得5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-
环己二酮(简称CDNA)。
3.烯禾啶的合成DNA以
丁酰氯为
酰化剂进行酰化反应,由于丁酰氯易于水解,反应应在有机溶剂中进行,需采用相转移催化剂,
酰化产物在4-N,N-
二甲基吡啶催化作用下发生转位重排。重排产物再与乙氧基胺在40~60℃温和条件下进行缩合成肟,以较高收率制得稀禾定。
选择性很强的内吸传导型茎叶处理剂,能被
禾本科杂草茎叶迅速吸收,并传导到顶端和节间分生组织,使细胞分裂破坏致死。可用于大豆、棉花、油菜、花生、马铃薯、甜菜、向日葵、亚麻等作物及果园,防除稗草、野燕麦、狗尾草、看麦娘、马唐、牛筋草等,对
阔叶杂草无效。如防治大豆、棉花地杂草,分别用20%乳油10~20mL/100m2和 8~15mL/100m2对水喷雾,或用 5%机油乳油10~15mL/100m2对水喷雾。