在舞台和银幕双向发展,他带来了一系列优秀的作品。在2000年到2002年他转向美国发展,尽管他一直声称他在美国的三年是失败的,但相较于他那些在美国苦苦打拼多年才稍有名气的同胞来说,他的发展速度仍可用惊人来形容。在三年的时间里他既投身于百老汇舞台又出现在好莱坞的大银幕之上,先后在百老汇舞台上主演了舞台剧《Phedre》、《Britannicus》、《Ring Round the Moon》和《Japes》。主演了电视剧《了不起的盖茨比》,出演了电影《
奥涅金》、《
太空牛仔》和007影片《择日再死》。他在好莱坞的发展或许会在出演《择日再死》之后得到更好的延续,但Toby此时已厌倦了好莱坞由金钱作主却压抑演员个性的电影模式。在《择日再死》票房上取得辉煌的成绩之后,Toby回到了故乡,回到了舞台。他和
朱迪·丹奇共同主演了舞台剧《The Royal Family》,并于2004年主演了广获好评的《哈姆雷特》。此时他已经彻底走出了父母的阴影,形成了他自己的表演风格。
《每日邮报》这样说:“Toby Stephens就是王子。此后人们想到他的时候不会再把他当作玛吉·史密斯的儿子或者Robert Stephens的儿子,人们会说他们是他的父母。这是一次伟大的表演……即使是独自一人站在舞台上,他也使人们从各个方向感觉到他的存在。太了不起了。”