程又青（
林依晨饰），百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友，伤心、伤身又伤情。 三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。
李大仁（
陈柏霖饰），是航空公司的地勤督导，年轻有为，交过几任女友，但恋情都很短暂。两个从高中开始就不对盘的男女，却阴错阳差的一直在一起，却又一直是一对谈不成恋爱的朋友。于是两人打了赌：“三十五岁前谁先结婚，就给对方10万元红包的赌注”，让骄傲的她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。
李大仁曾对程又青说过，我不可能会爱你。换来了她的一句：谢谢，感激不尽。 他不知道为什么，交女友的条件只有一个，必须得忍受“她”的存在；也不知道为什么，怎么样都放不下她一个人；更不知道为什么自己和她的世界全都卡在一块，而她也一样。
该剧是一部清新的纯爱偶像剧，李大仁和程又青的美好感情像极了人们的初恋回忆，成为了众多观众心里美好的记忆符号。这部剧并没有按照台湾偶像剧约定俗成的套路，没有嫌贫爱富的老妈，没有邪恶冷眼的女二号，没有高富帅遇上白富美或灰姑娘，就是在这种小清新的剧情中蕴含强烈的戏剧冲突，引发人们的热议。在网络上更是掀起话题——“家家都有程又青，人人都爱李大仁”，李大仁被认为是好男人的代名词，更创造了“初老症”、“轻熟女”、“男闺蜜”等热点话题。（《钱江晚报》评）
虽被评为最受期待与关注的偶像电视剧，然而有些观众并不买账。有一些观众吐槽《我可能不会爱你》的剧情过于童话，现实生活中像“李大仁”一般的好男人少之又少，甚至有网友评价“十年修得王小贱（《
失恋33天》），百年修得刘易阳（《
裸婚时代》），千年修得李大仁”，认为电视剧给现实生活中的女孩子们太多幻想空间无法直面事实。也有的观众吐槽女主人公程又青性格不好，拿好朋友李大仁做感情备胎。（《
钱江晚报》评）