忠爱坊建于元代，是人们为了纪念咸阳王赛典赤·瞻思丁平章政事的功德而建。之所以取名忠爱坊是缘于塞典赤在滇时，体贴民情，造福于民。谓其“忠于君而爱于民”。其中最显著的有开辟金汁河灌溉良田上万亩。 忠爱坊曾两遭火毁。第一次是在前清丁巳年（咸丰七年，1857年）润五月二十五日，因云贵总督恒春惧怕马献欲“架大将军炮于忠爱坊石狮上，攻击衙门”，下令用火箭射上忠爱坊，将整座牌坊烧去，使马献无架炮之处。当时火焰腾空，数百年的建筑几小时内变为灰烬。直至清光绪1882年，云贵总督岑毓英集款重修。值得一提的是牌坊的四条站柱均为同种材质且同尺寸，长有四丈，径约一尺五寸，所用木材是云南记名提督李维述由嵩明方面运来。据载此次修复忠爱坊不包含材料仅工资就耗费六千余两。

修复的忠爱坊于四十年后民国1924年夜间，因牌坊旁油蜡馆起火，火势蔓延烧及牌坊，两三小时化为灰烬。后因内战、抗战等多方因素未能修复，直至1999年世界园艺博览会在昆明举办，为了再现历史文化名城胜迹，1998年政府于原三市街口近日公园重建忠爱坊。

旧时，昆明南城外，有金马坊、碧鸡坊和忠爱坊三座牌坊。因三座牌坊呈“品”字形，故称为“品字三牌坊”。三牌坊中，又以忠爱坊的建造时间为最早。据有关史籍记载，忠爱坊原在鄯阐城中（今昆明城），在明代汪湛海筑昆明砖城时，以鄯阐城之建筑，与北来之山的龙气不接为由，舍弃旧城，另择地皮建筑新城，把忠爱坊划到城外。这样推算起来，忠爱坊的建造年代，应在元朝时期。当时建造忠爱坊，是为了纪念元咸阳王、平章政事赛典赤在云南执政时期的仁政功德。“忠爱”，谓其对皇上尽忠，施民以爱，故名“忠爱坊”。

忠爱坊建成后，曾两次毁于大火。第一次是在清咸丰七年（公元1857年），为时任云贵总督恒春所毁。这年，建水回族武生马献起义，率领义军围攻昆明，恒春统帅部下将士据城坚守，马献的起义军攻城久攻不克，马献用箭传书警告恒春，声称若不赶快开城投降，“将用大炮架于忠爱坊的石狮子座上，轰击制台衙门。”恒春接到此信后，万分恐惧，立即召集部下开会，求征防御之策。团练黄琮献策道：“用火箭射上忠爱坊，将整座牌楼烧去，使其无法架炮。”恒春依黄琮所献之计行事，命令守城将士在近日楼城头上，施放火箭数十枚，均射在忠爱坊的木结构上，顷刻间，烈火腾空而起，一座昆明极为名贵的历史文化建筑数小时之后化为灰烬。

光绪八年（公元1882年），云贵总督岑毓英，提议重修忠爱坊。由城内外知名人士和商家集资，于同年秋动工兴建，历时2年时间竣工。重建后的忠爱坊，更为雄伟壮观。牌坊的立柱是四根香桫，长4丈，柱角直径达1.5尺，据说这四根香桫是云南记名提督李继述从嵩明运来捐助的。此次修复忠爱坊，仅仅工费就花掉六千余两银子，材料费还未算在其内。

忠爱坊自光绪十年修复后，仅保存了43年。1914年5月15日晚间10点许，忠爱坊附近一姓崔的腌腊铺起火，火势不断漫延扩大，高达数丈的火焰波及了牌坊，火警前来救火，但因火势太猛，加之风大，烈火久扑不息，这座极富历史意义的建筑物，又一次毁于烈火之中。这次火灾，除把忠爱坊烧毁之外，附近的一些店铺也一同遭殃。从此以后，忠爱坊就只留其名，不见其物了。直到二十世纪90年代后期，昆明市人民政府又在忠爱坊原址上，按原貌重建了忠爱坊这一昆明历史文化名坊，平章政事赛典赤的忠君爱民精神，在新的世纪千年里，又得以彰显和纪奠……