2000年旧金山巨人签下了业余自由球员身份的利瑞安诺。2003年巨人队用利瑞安诺加上终结者乔·内森和布夫·邦瑟交换明尼苏达双城的捕手A·J·皮尔津斯基（A. J. Pierzynski）。
利瑞安诺当年被认为是双城队的超级新秀之一，常常用他和尤汉·山塔纳对比。2005年9月5日，利瑞安诺完成了他在大联盟的处子秀。之后他进入了双城队的先发轮值表，并于9月30日对底特律老虎赢得了他在大联盟的首胜。
2006年利瑞安诺先从牛棚出发，之后在5月份进入先发轮值表，顶替表现不佳的卡洛斯·席尔瓦（Carlos Silva）。利瑞安诺在这个赛季表现出色，投出了12胜3败的成绩，赢得了两次月最佳新秀的荣誉，并入选了全明星赛。他2.16的防御率是全联盟最低的，但由于8月份受伤进入伤病名单，导致投球局数不够而并没有进入官方防御率排行榜。
8月1日利瑞安诺在牛棚练投时感到手臂不适，因此他错过了8月2日的先发。8月7日投完对底特律老虎的比赛后，利瑞安诺由于手臂伤痛而进入伤病名单。8月22日他开始复健计划，并于8月30日回到牛棚练投。9月9日在3A罗彻斯特红翼的复健赛中，利瑞安诺投了40球，没有被击出安打，三振4人次。他赛后表示感觉手臂良好。9月13日利瑞安诺回到大联盟先发对阵
奥克兰运动家，但仅仅只投了2局就因为左手肘疼痛离场，因此他也结束了2006赛季。
2008年利瑞安诺重新回到赛场，并于4月11日重回大联盟，顶替受伤的凯文·斯洛威（Kevin Slowey）。但是他表现不理想，前3次先发仅投出0胜3败、防御率11.32的成绩。4月25日他被球队送回小联盟。利瑞安诺在小联盟表现抢眼，11次先发投出10胜0败、防御率2.67的成绩。8月1日他再次被叫上大联盟，顶替利凡·埃尔南德斯（Liván Hernández）。之后他在大联盟站稳位置。整个赛季利瑞安诺先发14场，6胜4败，防御率3.91。
在进行汤米·约翰手术之前，利瑞安诺的快速球常常超过95英里/小时，搭配上滑球和不错的变速球，使得他的三振率很高。手术之后，利瑞安诺的快速球仅在90英里/小时左右，偶尔可以达到95英里/小时。2006年时他和他的前队友尤汉·山塔纳一样，常常用变速球来三振打者。而现在他则是主要用滑球来解决打者，他的滑球在80英里/小时左右。