17岁高中毕业后,庆筠到
台湾省投奔自己的舅舅。后考入台湾大学外文系,在没有任何经济支援的情况下完成大学学业,毕业之后于台北近郊服兵役。
26岁时庆筠想写一篇历史小说,在别人的介绍下,独自找到历史学教授
陈致平的家,想要一些资料,意外结识陈致平的女儿——同样热爱文学
琼瑶。后来,庆筠在台北附近的一个学校里教书,也开始和琼瑶约会,二人常在一起谈论文学和写作。在与琼瑶相处7个月后,庆筠求婚成功,二人于1959年4月结婚。婚后,住在学校附近郊外一幢租金十分便宜的房中,生活拮据。
后来,庆筠到高雄铝业公司做翻译,利用业余时间写作,其作品少,发表的机会也少,由此脾气开始转变,常与琼瑶发生争执。直至琼瑶怀孕后,两人关系暂时改善。1961年,庆筠被公派出国,乘机离开的第二天儿子出生,取名小庆。一开始,庆筠每个月都会将工资寄给琼瑶。后来庆筠手头不宽裕,常写信向琼瑶求助,于是琼瑶重拾写作。庆筠不满琼瑶边抱着孩子边写作的做法,再加上自己在写作上仍未取得更好的成绩,二人之间再起争执。之后,身在国外的庆筠收到了琼瑶寄来的一笔美金,是琼瑶第一部长篇小说《情人谷》在《
皇冠》杂志刊登的稿费。
在儿子快满周岁时,庆筠回国。归国后的庆筠创作欲望更胜,想要根据自己在国外的经历写出更有意义更有深度的作品,但未有所成。与此同时,庆筠迷上赌博,常输掉全家的生活费。
1963年7月,琼瑶完成了第一部20万字的小说《
窗外》,一经发表多次售空,很快,琼瑶成了路人皆知的女作家。因为该作品主要讲述琼瑶的初恋,庆筠受到了周遭朋友的说笑,二人间的矛盾升级。后来,庆筠在一家报纸的副刊上发表了一篇骂琼瑶的文章《女作家的丈夫》,致使二人的感情到了破裂的边缘。