2005年，出演个人首部电视剧《恋恋旧山线》，在剧中饰演”刘英辉”一角。同年，出演个人首部电影《
一年之初》，在片中饰演一名航警。
2010年，与
伊正合作主演当代涉案剧《破浪而出》，在剧中饰演因为吸毒而入狱的阿修；并凭借该片入围第45届金钟奖迷你剧集电视电影最佳男配角和新加坡第十五届亚洲电视节戏剧节目男配角。
2012年9月，与
温升豪、
刘乐妍合作主演剧情片《
候鸟来的季节》，在片中饰演男主角林家民的弟弟林家雄，并凭借该影片入围第49届金马奖最佳男配角。
2013年2月，与
郭书瑶、
杨千霈、
昆凌等联合出演剧情运动片《
志气》，在片中饰演一位严格认真的郭教练；3月，与
陈怡蓉、
王传一、
谢坤达等合作主演偶像剧《
遇见幸福300天》，在剧中他饰演了一位恩典医院的外科医生。10月，又与
隋棠、
杨佑宁等主演偶像剧《
爱的生存之道》，并饰演一个放荡不羁的男人“何伟霆”。
2014年，出演由谢骏执导的爱情电影《
台北工厂》，饰演一位谈跨国恋情的台湾偶戏师傅，并在片中用流利的英文与意大利男星Marco Foschi对话。
2015年，凭借公视人生剧展《
回家路上》和《
出游》两部戏剧，同时入围第50届金钟奖迷你剧集电视电影男主角奖；最终以公视人生剧展《
回家路上》获得第50届金钟奖迷你剧集电视电影男主角奖。同年3月，出演动作喜剧片《
菜鸟》，并凭借该片获得第18届台北电影节最佳男配角奖。
从庄凯勋出演的电影中，能够感受到他给人一种真实的感觉。他很适合《
目击者》中社会线记者这个角色，而且庄凯勋还有着非常锐利的眼神。（导演程伟豪 评）
北艺大戏剧系科班出身的庄凯勋，演出舞台剧、电视剧十多年，演技层次内敛丰富。庄凯勋在电影《菜鸟》中，饰演的老鸟警探将老鸟冷漠颓废的状态诠释得入木三分，并且还有多场心境细腻转折的戏，都充分挑战了他演技的高度和难度。（Yes娱乐 评）