1990年，与施扑愿、
方征联合出演个人首部电影《
有人偏偏爱上我》 ，他凭借该片获得第10届长春电影节最佳男配角奖、第13届上海国际电影节传媒大奖最佳男配角奖。
1991年，参演剧情电影《
山神》。1993年，出演抗日题材影片《
犬王》。1994年，与
冯国强联合出演动作电影《
大漠歼匪》，他凭借该片入围第29届电影百花奖最佳男配角奖。1996年，参演电视剧《黑脸汉子》。
1997年，出演军旅剧《
中国武警》。1998年，参演剧情电影《福镇》，并担任该片的执行导演。1999年，担任古装剧《
文成公主》的执行导演；同年，由其参演的古装剧《
绿衣红娘》上映。
2000年3月30日，由其参演的古装剧《
大明宫词》播出，并担任该剧的副导演；同年，参演古装剧《汉光武帝刘秀》；此外，还担任了家庭剧《
蟋蟀大师》的执行导演。2001年，出演由
张艺谋执导的动作电影《
英雄》，并担任该片的第一副导演。
2002年2月12日，与
归亚蕾、
周迅联合出演的民国剧《
橘子红了》播出，并担任该剧的副导演。2003年，担任爱情电影《
恋爱中的宝贝》的副导演，并在片中饰演装修队长；同年，与周迅、
陈坤联袂出演年代情感剧《
买办之家》。
2004年，担任爱情电影《
绝对隐私》的第一副导演，该片根据安顿小说《绝对隐私——当代中国人情感口述实录》改编而成；同年，担任武侠电影《
十面埋伏》的执行导演；此外， 还担任了电视电影《
生死劫》的第一副导演，该片根据安顿的同名小说改编。
2005年，由其参演的爱情剧《
天地真情》播出；同年，担任剧情电影《消失的星星》的执行导演。2006年，担任剧情电影《蒙古王》的执行导演。
2007年，担任惊悚电影《
门》的执行导演；7月15日，与
郑少秋、
焦晃联袂出演的香港回归题材电视剧《
荣归》播出，并担任该剧的第一副导演；同年，担任奥运宣传短片《国际导演拍北京》的执行导演；此外， 还担任了家庭剧《
麻辣婆媳2》的第一副导演。
2009年，担任动作电影《功夫侠》的执行导演；同年，与
郭达、
蔡明联合出演的时尚生活剧《
眼花缭乱》播出。2010年6月24日，担任执行导演的古装剧《
红楼梦》播出；10月15日，与
冯波、
李乃文联袂出演的剧情电影《
我是植物人》上映，在片中饰演喜欢伸张正义的郝振中律师，他凭借该片入围第13届上海国际电影节电影频道传媒大奖最佳男配角奖。
2011年，由其担任海外执行导演的历史电影《
建党伟业》上映；同年，担任近代传奇剧《
娘心计》的B组导演；此外，还担任了当代都市剧《
花开半夏》的B组导演。2012年6月5日，与李梅联合执导的家庭剧《
婆媳大事》播出，该剧由
刘佳、
孙松、
严敏求联合主演。
2013年，执导民国悬疑剧《
茧镇奇缘》，该剧改编自章苒苒创作的小说《塔罗女神探之茧镇奇案》。2014年，与
程前联合执导励志剧《
爆米花》，该剧改编自职场小说《白骨精列传》。
2015年，执导由
童瑶、
于毅合作主演的都市情感剧《转身遇到你》。2016年，执导爱情电影《
水滴之梦》，该片描述了一段与物质无关的淳朴爱情。2017年7月1日，由其执导的青春刑侦剧《
警察锅哥》首播，该剧由刘凯、
刘洁涵共同主演；7月30日，由其执导的青春励志剧《
浪花一朵朵》播出，该剧根据酒小七的同名小说改编。
常晓阳有身先士卒的习惯，每逢剧组遇到什么困难，他都不自觉地冲在最前面。他能将导演的想法和创意用更多的空间和可能性去实现。常晓阳是一个豪情壮志的人，他严格对待每一帧画面，是他对演员们的要求，也是一直以来作为导演的他对自己的要求。除了导演工作，常晓阳平时也会在剧中扮演一些角色，哪怕是不起眼的一个小配角，他也会尽力去将人物演绎得尽善尽美（南海网、网易娱乐、李少红综合评）。