左布比卡因（levobupivacaine）分子式为C18H29ClN2O，分子量为324.88900，密度为1.032 g/cm3，熔点为254ºC (dec.)(lit.)，沸点为423.4ºC at 760 mmHg，闪点为209.9ºC，库房通风低温干燥,与食品原料类分开存放。

中文名称：左布比卡因

中文别名：1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)-哌啶-2-甲酰胺;LEVOBUPIVACAINE 左布比卡因;左旋布比卡因;

英文名称：levobupivacaine

英文别名：(2S)-1-Butyl-N-(2,6-diMethylphenyl)-2-piperidinecarboxaMide;1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-piperidine-2-carboxamide;2',6'-Pipecoloxylidide,1-butyl-,L-(-);1-butyl-piperidine-2-carboxylic acid-(2,6-dimethyl-anilide);

CAS号：27262-47-1

分子式：C18H28N2O

分子量：288.43

结构式：

PSA：32.34000

LogP：4.70940

密度：1.032 g/cm

熔点：254ºC (dec.)(lit.)

沸点：423.4ºC at 760 mmHg

闪点：209.9ºC

储存条件：库房通风低温干燥,与食品原料类分开存放

静脉-大鼠 LD50: 5.6 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 7.3 毫克/公斤

1、 摩尔折射率：88.62

2、 摩尔体积（cm3/mol）：279.2

3、 等张比容（90.2K）：709.0

4、 表面张力（dyne/cm）：41.5

5、 极化率（10-24cm3）：35.13

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积32.3

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:321

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

左布比卡因的制备：消旋的布比卡因和L-(+)-酒石酸溶于丙酮，在室温搅拌至固体全溶，加入右布比卡因酒石酸盐，搅拌至右布比卡因酒石酸盐完全沉淀出。过滤出固体，在滤液中加入左布比卡因酒石酸盐，搅拌使左布比卡因酒石酸盐沉淀析出。过滤出固体，往滤液中加入消旋的布比卡因，加入丙酮，搅拌至固体全溶。加入右布比卡因酒石酸盐晶种，搅拌约7h，如此不断进行下去。每次得右布比卡因酒石酸盐和左布比卡因酒石酸盐。在搅拌下，将左布比卡因酒石酸盐溶于水，用浓氨水调节pH值。过滤、水洗、干燥至恒重，得粗左布比卡因，用热异丙醇重结晶，得纯左布比卡因。

左布比卡因是比布卡因的单一异构体，比布比卡因有更好的安全性和较少的中枢神经系统和心脏毒性。用于外科和产科局部或区域麻醉，以及手术后疼痛的控制。

左布比卡因是酰胺类局部麻醉药。局部麻醉药通过增加神经电刺激的阈值、减慢神经刺激的传播和减少动作电位的升高率来阻滞神经刺激的产生和传导。通常，麻醉的进行与神经纤维的直径、髓鞘形成和传导速度有关。临床上，神经功能的丧失顺序为1）痛觉，2）温觉，3）触觉，4）本体感受和位置觉，5）骨骼肌强度。

健康志愿者口服左布比卡因40mg后，峰浓度（Cmax）为（1.445±0.237）μg/ml，药时曲线下面积（AUC）为（1.153±0.447）μg·h/ml，半衰期（t1/2）为（1.27±0.37）h。由于药物的吸收与组织血液供应有关，因此血浆药物浓度与其剂量和给药途径有关。硬膜外给药约30min血药浓度达到峰值，在肝脏中经CYP3A4、CYP1A2酶广泛代谢，给药剂量达到150mg时，平均Cmax达到1.2μg/ml。左布比卡因血浆蛋白结合率为97%，静脉给药其表观分布容积为67L。静脉给药，约48h后左布比卡因的95%以原形从尿或粪便中排出，血浆平均消除半衰期为3.3h，平均清除率和终末半衰期分别为39L/h和1.3h。

主要用于外科硬膜外阻滞麻醉。

1.成人： 50～150mg。

2.硬膜外剖宫产：100～150mg。

3.外周神经麻醉：75～150mg。

4.局部麻醉：150mg。

5.止痛：25～50mg。

左布比卡因不良反应主要是由剂量过大、血管内注射、药物代谢缓慢引起。常见的不良反应有低血压、恶心、术后疼痛、发热、呕吐、贫血、瘙痒、疼痛、头痛、便秘、眩晕、胎儿窘迫等；偶见哮喘、水肿、少动症、不随意肌收缩、痉挛、震颤、晕厥、心律失常、期外收缩、房颤、心搏停止、肠梗阻、胆红素升高、意识模糊、窒息、支气管痉挛、呼吸困难、肺水肿、呼吸功能不全、多汗、皮肤变色等。

1、肝、肾功能严重不全、低蛋白血症、对本品过敏患者或对酰胺类局麻药过敏者禁用。

2、若本品与盐酸肾上腺素混合使用时，禁用于毒性甲状腺肿，严重心脏病或服用三环抗抑郁药等患者。

3、本品不用于蛛网膜下腔阻滞，因迄今无临床应用资料。

4、本品不用于12岁以下小儿，其安全性有待证实。

1、使用时不得过量，过量可导致低血压、抽搐、心搏骤停、呼吸抑制及惊厥。

2、如果出现严重低血压或心动过缓，可静脉注射麻黄碱或阿托品。

3、如出现肌肉震颤、痉挛可给予巴比妥类药。

4、给予局部麻醉注射液后须密切观察心血管、呼吸的变化和病人的意识状态，病人出现下列症状可能是中毒迹象：躁动不安、焦虑、语无伦次、口唇麻木与麻刺感，金属异味、耳鸣、头晕、视力模糊、肌肉震颤、抑郁或嗜睡。

5、酰胺类局部麻醉药，如本品是由肝脏代谢，因此，给予这类药物特别是多剂量给药时，对有肝脏疾病病人须谨慎。

6、本品不宜静脉内注射用药，所以在注射给药中，回抽吸血液以确认不是血管内注射是必须的。

7、左布比卡因注射液的溶液不用于产科子宫旁组织的阻滞麻醉。因为迄今没有资料支持这种用法并且有使胎儿心动过缓或致死的危险。

大部分局部麻醉药能排泄入母体乳汁中，哺乳期妇女用本品时需注意。左布比卡因或其他代谢产物是否从乳汁中排泄还未得到证实。大鼠研究表明，对哺乳期大鼠给予本品，生下的小鼠中检测到少量左布比卡因。

尚缺乏孕妇使用本品对胎儿发育的影响的研究，应权衡利弊。

尚缺乏本品用于儿童的安全有效性研究资料。

左布比卡因临床研究的病例中，65岁以上者的占16%，75岁以上者占8%，观察这些病人与年轻病人的安全与有效性，基本没有不同，其它临床报道也未见明显不同。但不能排除某些个别老年病人出现高敏感性。

1.体外实验表明吗啡、芬太尼、可乐定、舒芬太尼对左布比卡因的氧化代谢无抑制作用。

2.左布比卡因的代谢机制有可能受已知的CYP3A4诱导剂（如苯妥英、苯巴比妥、利福平等）和CYP3A4抑制剂、CYP1A2诱导剂（奥美拉唑等）和CYP1A2抑制剂的影响，与苯妥英、苯巴比妥、利福平、酮康唑、红霉素、维拉帕米、克拉霉素、奥美拉唑、茶碱合用时需注意。

重在预防，最好分次注射左布比卡因的剂量，每注射后或滴注过程中，密切观察病人的生命指针和意识状态，一旦有变化，应及时给予氧气吸入。

一旦发生肺通气不足或鞘内误注射药物导致的呼吸停止，应立即建立人工气道或使呼吸道保持通畅，以100%氧气控制通气或辅助通气。

如发生惊厥，须静脉注射盐酸巴比妥、抗惊厥药或肌肉松弛药止惊，但须在有经验的医生指导下用这些药物。在保证有效肺通气的同时，迅速估计循环功能，循环衰竭时，要静注补液，如有必要，使用升血压药。

抢救局部麻醉药中毒的足月孕妇有特殊困难，增大的子宫会压迫下腔静脉，加重循环衰竭。这时应使孕妇采取左侧卧位，或将子宫向左侧推移，解除对腔静脉的压迫。产妇的复苏要比其他病人困难，心脏按压往往效果不佳，应尽快分娩或取出胎儿，以使复苏容易成功。