D-
乳酸是化学
物质。分子式是 C3H6O3。D-乳酸90%是采用类似于糖的
碳水化合物为原料,经
生物发酵技术生产的具有高旋
光性(
手性)乳酸。D-乳酸成品是无色或淡黄色澄清粘性液体、微酸味;有
引湿性,水溶液显
酸性反应。与水、
乙醇或
乙醚能任意混合,在
氯仿中不溶。
D-
乳酸90%是采用类似于糖的
碳水化合物为原料,经
生物发酵技术生产的具有高旋
光性(
手性)乳酸。D-乳酸成品是无色或淡黄色澄清粘性液体、微酸味;有
引湿性,水溶液显
酸性反应。与水、
乙醇或
乙醚能任意混合,在
氯仿中不溶。
乳酸的学名为α-羟基丙酸,分子式为C2H5OCOOH,是一种天然存在的
有机酸,广泛存在于人体、动物、植物和微生物中。乳酸是自然界最小的
手性分子,分子中
羧基α位
碳原子为
不对称碳原子,具有 L(+)和D(-)两种构型。L-乳酸为左旋型,D-乳酸为右旋型,L-乳酸和D-乳酸等比例混合即为消旋的DL- 型。D-乳酸和L-乳酸除
旋光性外,它们的其它
理化性质相同[2],但DL-型的物理性质与它们有所差别,表现在其熔点和
熔化热比单一D或L构型的低。
D-乳酸具有一元羧酸的典型
化学性质,水溶液呈弱酸性,浓度达到50%以上时会部分形成
乳酸酐,与一些醇类物质反应生成
醇酸树脂,在加热条件能够进行分子间
酯化反应,形成乳酰乳酸(C6H10O5),稀释并加热可再水解成D-乳酸。在
脱水剂氧化锌作用下,两分子D-乳酸脱去两分
子水,自聚形成
环状二聚体D-
丙交酯(C6H8O4, DLA)。充分脱水则可形成聚合D-乳酸。由于乳酸越浓自身酯化趋势越强,因此,乳酸通常是乳酸和丙交酯的混合物。
高
光学纯度D-乳酸(97%以上)作为一个
手性中心是多种手性物质的前体,是重要的
手性中间体与有机合成原料,广泛应用于制药、高效低毒农药及
除草剂、化妆品等领域的
手性合成。例如,日本タィセル
化学工业公司利用D-乳酸制造优良除草剂骠马(Puma Super)。德国 Hoeehst公司也开发了以D-乳酸为原料的新型高效除草剂威霸(Whip Super)。德国BASF公司以D-乳酸异丙酯为原料生产除草剂Duplosan,并已大规模投放市场。此外,
钙拮抗剂降压药、皮考啉酸衍生物以及
二甲四氯丙酸、氟系除草剂等也以高光学纯度D-乳酸作为原料。
以D-乳酸为原料的乳酸酯类在香料、
合成树脂涂料、胶粘剂及
印刷油墨等生产中应用广泛,在石油管道和
电子工业的清洗等方面也有应用。其中,D-乳酸甲酯能与水及多种
极性溶剂均匀混合,能充分溶解
硝化纤维素、
醋酸纤维素、乙酰
丁酸纤维素等以及多种极性合成
高分子聚合物,同时具有熔点高、蒸发速度慢的优点,是一种优秀的高沸点溶剂,可作为
混合溶剂的成分改善作业性和增溶性,此外,还可用作医药、农药的原料和其它手性化合物合成的前体、中间体。
乳酸是
生物塑料聚乳酸(polylactide, PLA)的原料。聚乳酸材料的
物理性质依赖于D,L两种异构体的组成和含量。由
消旋型D,
L-乳酸合成的
消旋体D, L-聚乳酸(PDLLA)为无
定型结构,其
机械性能较差,降解时间较短,且在体内会发生收缩,
收缩率达50%以上,应用受到局限。L-聚乳酸(PLLA)和D-聚乳酸(PDLA)的
链段排列规整,
结晶度、
机械强度和熔点等都远超过PDLLA。
贮存于阴凉干燥的地方,避光保存,不宜露天堆放,与强碱类物质、
强氧化剂隔离。