元龟三年五月,一向被誉为日向国第一的伊东义佑在与岛津军的交战中被岛津义弘以吊野伏战法击溃,三千被三百人偷袭,此后岛津氏更多援军赶到,伊东军大败,死伤八成,超过两千人,连猛将伊东新次郎、柚木崎丹后守、比田木玄、米良重方也一一战死。这场史称
木崎原合战的战役,让原本夸称「三州之主」的伊东家走上衰退一途。然而引起伊东家总崩溃的则是木崎原合战之后岛津氏的寝返,主家伊东氏被灭后山田匡德归顺岛津,之后又投靠大友家与岛津家对立,在
坚田合战有优异表现。
文禄元年3月,大友义统奉秀吉之命入侵朝鲜,归属在黑田长政军下。4月渡海后占领了凤城。11月,秀吉给予了义统朱印壮以示奖励军功。第2年正月,明朝武将李如松猛攻平壤的小西行长,小西行长便向黑田长政请求援助。黑田长政和小早川秀包认为不可救,大友义统却独自前往,结果打了败仗,反而受到秀吉的责难。战后,由于这事,义统被指无能,连带大友氏也被除国。
文禄2年5月,义统被幽禁在周防山口本国寺,剃发为僧,号宗严。第3年9月转移到水户,在佐竹义宣的监视之下。
秀吉死后,义统的罪状在庆长4年(2599)被赦免。第5年9月,于
关原合战中被黑田如水打败,流放出羽国。1605年义统孤独地死去,享年48岁。