小笠原贞庆，小笠原长时的三子 ，战国大名，近世大名，是复兴小笠原氏的重要之人。与武田信玄战，战败。贞庆与父亲长时一同被信玄驱逐出信浓后，也是投靠了三好长庆。之后，永禄十一年，在织田信长尊奉足利义辉之弟义昭上洛时侍奉了信长。

天正三年（1575）

织田信长与武田胜赖在三河国长篠激战，彻底击溃了武田的骑马军团。据说战前贞庆一直催促往信浓出兵。另一方面，信长让贞庆担任对东国诸大名的外交役，与佐竹氏・田村氏・小山氏等进行交涉。作为室町幕府的守护家，贞庆的贵族血统得到了信长很高的评价，其在外交官一职上也发挥了重要的作用。

贞庆在织田政权的存在，后来也得到了德川幕府的认可，并被任为司职仪礼的高家。天正九年，在信长为了昭显自己雄霸天下的御马大会上，贞庆作为公家众的一员也参列在其中。就这样，在织田氏政权之下，贞庆已经从守护大名（武家）实质上转变成了公家（朝臣）。不过，贞庆也一直没有放弃复兴小笠原氏的志向。

复兴小笠原氏

天正十年（1582），信长发动武田讨伐军，收复了府中。但是，小笠原氏原领地的安云・筑摩两郡还有深志城被分给了在武田氏经略中立过功的木曾义昌，失意的贞庆投靠了三河的德川家康。六月，信长暴毙于本能寺后，族中的小笠原贞种在得到上杉景胜的援助下，将木曾氏驱逐出深志城。而贞庆则在家康的帮助下将贞种赶回越后；收复了夙愿已久的府中。之后，贞庆将深志改为松本，在信浓史上留下了自己的足迹。

翌年，当上松本城主的小笠原贞庆将自己的长子秀政作为人质交给家康；与德川氏的麾下关系也得到了巩固。期间，贞庆通过安堵（对古代领主领地所有权的确认）和布施等方式收买小笠原旧臣和诸寺社的人心；并对反贞庆的日岐・会田以及同族的赤泽氏等地域领主进行武力讨伐；平定了安云・筑摩两郡。在以家康的麾下关系为基础上，将自己的领域支配权向前推进。不久后，家康与秀吉关系紧张，并在小牧・长久手展开合战。贞庆应家康的要求，攻击秀吉方的上杉氏控制下的青柳・麻绩两城还有木曾氏所在的福岛城，牵制上杉・木曾氏。

后来，发生了家康的重臣-石川数正诱拐做了家康人质的贞庆之子秀政，出奔到丰臣秀吉帐下的事件。贞庆借此机会也做出了脱离家康，与秀吉签订盟约的举动。这也就是贞庆企图通过臣服即将天下统一的秀吉，为小笠原氏将来谋取安泰的赌博。接着，小笠原氏掉转枪头，把家康方的保科氏击退至伊那高远城。然而，天正十四年，秀吉与家康和好，并任命家康统管关东。同时，又将信浓的小笠原・木曾氏等划归家康麾下；贞庆的政治赌博也立马跟着输了个精光。就这样，贞庆的独立国主的立场被纳入了秀吉所推进的近世封建社会轶序当中，作为战国大名的小笠原氏的历史即将落下帷幕。

近世大名

天正十七年，贞庆再次加入家康的麾下，并向家康示好，将家督之位让给长子秀政。接着，又将家康长子--已故冈崎信康之女迎娶为秀政的正室，努力修复与家康的关系，并借此使小笠原家得以列入德川谱代众之中。在贞庆的努力下，德川幕藩体制期间丰前小仓藩领十五万石的谱代大名小笠原氏成立了。

随后，秀政跟随家康的关东移封，受领下总古河三万石。贞庆也移居至古河，于文禄四年（1595）在此地终结了自己波澜的生涯。

继承贞庆的秀政后来移至小笠原氏的旧缘之地--松本，在大坂之役当中与长子忠修一同战死。大坂陷落以后，作为此忠功的奖励，秀政的次子忠政得以继承宗家，领播磨国明石十万石。之后，又被转封为丰前小仓十五万石，作为小仓小笠原氏历经江户时代一直到明治维新。