小林伸太郎出生于群马县高崎市，10岁开始打球，在栃木县佐野日大高中读三年级的时候赢得了日本青少年锦标赛。2007年在
东北福利大学念大三的时候又赢得了日本业余锦标赛而备受瞩目。
2009年转为职业球员，小林伸太郎一开始却连出场资格都得不到，2016年他获得种子地位，可是次年却丧失。小林伸太郎经历了很多挫折，包括2016年ABC锦标赛中，首次最后一天从最后一组出发，结果负于
片山晋吴。
2022年10月 小林伸太郎夺取首冠 2022年北京时间10月10日，小林伸太郎从54洞领先位置走上冠军领奖台。星期天，他在家乡群马县赢得日本选手锦标赛（For The Players By The Players），终于在职业生涯第14个年头实现日巡首胜。在10月8日赛事第二轮，小林伸太郎打出6只小鸟1个柏忌的66杆，获得11分。10月9日星期六打出65杆，抓到7只小鸟，吞下1个柏忌，折算为13分，跃升到领先榜首位。决赛轮小林伸太郎在瑞盛（Raysum，7137码，标准杆71杆）抓到5只小鸟，吞下2个柏忌，打出68杆，在修订后的
史特伯计分法下为8分。他的四轮成绩为41分（9-11-13-8），领先5分，夺取冠军支票1000万日元。