对羟基苯乙酮
化学化工术语
对羟基苯乙酮(英文名称p-Hydroxyacetophenone)又名4-羟基苯乙酮(4-Hydroxyacetophenone),4-乙酰基苯酚(4-Acetylphenol),对乙酰基苯酚(p-Acetylphenol),4-羟苯基甲基酮(4-hydroxyphenyl methyl ketone),俗称针枞酚(piceol),常温下为白色针状结晶,可燃,易溶于热水,甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯,难溶于石油醚。天然存在于菊科植物滨蒿的茎、叶,茵陈蒿、萝藦科植物人参娃儿藤等植物的根中。本品用于制造利胆药及其他有机合成的原料。动物实验表明,本品可增加大鼠胆汁的分泌,同时也能增加胆汁中固体物、胆酸、胆红素的排出量,对四氯化碳引起的肝损伤也有同样作用。本品临床用于治疗肝炎,对退黄有一定疗效。因此吞食本品有害,接触对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。
物理性质
【外观】常温下为白色针状结晶。
【沸点】(℃)(760mmHg) 313
(399.9pa) 147-148
【熔点】(℃)107-111
【闪点】℃(封闭式)121.2
【密度】g/cm31.14
【折射率】nD1091.5577
【蒸汽压】mmHg(℃)0.000278(25)
【溶解性能】易溶于热水,甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯,难溶于石油醚。22℃时可溶于100份水中,100℃时可溶于14份水中。
【稳定性】稳定。
化学性质
【CAS登录号】99-93-4
【EINECS登录号】202-802-8
【分子量】136.1479
【分子式及结构式】分子式为C8H8O2,化学结构式如下:
【常见的化学反应】苯环上取代反应及酮基的有关反应性能。
【禁配物】强氧化剂。
【聚合危害】无聚合危险
主要用途
对羟基苯乙酮本身时一种利胆的药物,常用于胆囊炎及急、慢性黄疸型肝炎治疗的辅助药品,但应用必须遵从医嘱。此外对羟基苯乙酮还是一种精细化工合成的原料,多用于香料的合成。
制造方法
对羟基苯乙酮的制造采用苯酚为原料,经酰化、转位得到。将苯酚与乙酰氯混合,慢慢加热至没有氯化氢排出,制得乙酸苯酯,加入硝基苯中,冷却后加入三氯化铝,搅拌2—3时,然后倒入冷水中,加入1:3的盐酸至清凉为止,用乙醚提取,将提取液中乙醚蒸出,通过水蒸气蒸馏蒸出硝基苯、副产品邻羟基苯乙酮,对羟基苯乙酮则留在残渣中,在经乙醚提取和重结晶得到产品。
【产业链】上游产品苯酚、乙酰氯、对羟基苯乙酮。下游产品:4-喹喔啉基-2-苯酚、N-乙酰对氨基酚、4-羟基苯乙烯、阿替洛尔、3'-氯甲基-4'-羟基苯乙酮、4-苄氧基-3-硝基苯乙酮、对羟基苯乙醇、1-{4-(乙酰氧基)-3-[(乙酰氧基)甲基]苯基}-2-溴乙酮、2-(苄基-叔-丁基氨基)-4'-羟基-3'-羟甲基苯乙酮二乙酸酯盐酸盐、4-乙酰氧基苯乙烯。
【参考质量指标】
毒性和环境影响
吞食本品有害,接触对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用,关注制造过程废弃物和副产品对环境的有害影响。急性毒性:小鼠经口LD50:1500mg/kg;小鼠腹膜腔LD50:200mg/kg。
包装、贮存和运输
采用内衬塑料膜或牛皮纸的硬质纸板桶包装,储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。应与氧化剂、食品分开存放,切忌混储。
参考资料
最新修订时间:2024-04-02 16:19
目录
概述
物理性质
化学性质
参考资料