青少年时期他曾经赢得过英国18岁以下男双比赛的冠军，曾经3次跻身温网男双正赛，是全英俱乐部成员。和很多优秀教练一样，他早早地就知道自己所擅长的不是在球场上直面对手，而是在球员身后提供指导。于是他在24岁时决定退役，同年经过考核开始担任职业教练。
在国家队层面，他是英国网协LTA的核心教练，担任过1996年亚特兰大奥运会英国国家队教练、2004年雅典奥运会斯洛文尼亚国家队教练、2021和2016伦敦奥运会塞尔维亚国家队教练。在职业网球层面，他曾执教过埃卡特里娜·马卡洛娃、
玛利亚·基里连科、
芭芭拉·谢特、
达妮埃拉·汉图楚娃、
阿娜·伊万诺维奇以及
阿奈特·康塔维特。
在他的帮助下，这些女球员当中的很多人都成功地跻身WTA前5。其中合作时间最长（2011年-2016年）的伊万诺维奇更是在他执教期实现了职业生涯的“复兴”，在2014年拿到奥克兰公开赛、蒙特雷公开赛、伯明翰公开赛、东京公开赛女单冠军，并且闯入当年的WTA年终总决赛，以WTA第5的成绩结束了那个赛季。
最近几年奈吉尔·西尔斯相对专注培养英国本土选手，2021年
艾玛·拉杜卡努打入温网八强时就是奈吉尔在辅佐。执教王曦雨后，在2023年“阳光双赛”以及马德里和罗马，这四个WTA1000的比赛中，王曦雨都成功闯过了首轮关。