黄豆苷元又称大豆黄酮,大豆苷元,大豆素。白色至灰白色结晶粉末 (从50%乙醇中结晶),在高真空下可升华。溶于乙醇、乙醚。熔点315~323℃(分解),紫外吸收峰250nm。片状结晶(由丙酮中结晶),熔点315~316℃。存在于豆科植物野葛[Pueraria lobata(Willd) Ohwi]的根,豆科植物红车轴草(Trifolium pratense L.)全草,紫苜蓿(Medicago sativa L.)全草中。有雌激素样作用,合成的大豆黄素有明显的抗缺氧作用。
化合物简介
基本信息
中文名称:黄豆苷元
中文别名:大豆素; 4',7-二羟基-异磺酮; 大豆黄酮; 4,7-二羟基异黄酮; 4',7-二羟基异黄酮;
黄豆苷原; 4',7-二羟基异黄; 大豆苷元;
英文名称:Daidzein
英文别名:4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-; k251b; K 251-6; 7,4'-dihydroxyisoflavone; Tatoin;daidzeol; Daizeol; Soybean Extract; 4',7-Dihydroxyisoflavone; 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one;7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromone; Daidsein;
CAS号:486-66-8
MDL号:MFCD00016954
EINECS号:207-635-4
RTECS号:DJ3100040
BRN号:231523
分子式:C15H10O4
结构式:
分子量:254.23700
精确质量:254.05800
PSA:70.67000
LogP:2.87120
物化性质
外观与性状:白色至灰白色结晶粉末,无臭、无味。
密度:1.443 g/cm3
熔点:315-323°C (dec.)
沸点:512.8ºC at 760 mmHg
闪点:201.2ºC
折射率:1.698
水溶解性:insoluble
稳定性:Stable under normal shipping and handling conditions.
储存条件:2-8ºC
蒸汽压:4.53E-10mmHg at 25°C
安全信息
符号: GHS07
信号词:警告
危害声明:H315; H319
警示性声明:P305 + P351 + P338
WGK Germany:3
危险类别码:R36/38
安全说明:S24-S26-S37/39
RTECS号:DJ3100040
危险品标志:Xi
分子结构数据
1、摩尔折射率:67.97
2、摩尔体积(m3/mol):176.1
3、等张比容(90.2K):506.1
4、表面张力(dyne/cm):68.2
5、极化率(10-24cm3):26.94
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.5
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:10
6.拓扑分子极性表面积66.8
7.重原子数量:19
8.表面电荷:0
9.复杂度:382
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
用途
对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌有显著的抑菌作用。能增加小鼠的体重和免疫器官的重量抗心律失常作用。雌激素样作用,治疗更年期综合症抗骨质疏松,抗雌激素活性,防治乳腺癌、子宫内膜炎抗缺氧作用。
药典标准
主要活性成分
本品为4ˊ,7-二羟基异黄酮,按干燥品计算,含C15H10O4应为98.0%~102.0%。
鉴别
取本品约2mg,加无水乙醇2ml,置水浴上温热使溶解,加三氯化铁试液1~2滴,摇匀,加0.5%铁氰化钾试液2~3滴,渐显蓝绿色。在含量测定项下记录的高效液相色谱图中,供试品主峰的保留时间应与对照品峰的保留时间一致。 本品的红外吸收图谱应与对照品的图谱(光谱集462图)一致。
检查
有关物质
照高效液相色谱法(中国药典2000年版二部附录Ⅴ D)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;水-乙腈(65:35)为流动相;检测波长为249nm。理论板数按黄豆苷元峰计算应不低于2000;调节仪器的检测灵敏度,使对照溶液B中黄豆苷元峰能准确积分;黄豆苷元和7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮的分离度应符合要求。
7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮溶液的制备(对照溶液A)
精密称取7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮对照品适量,加甲醇溶解并稀释制成每1ml约含0.75μg的溶液,即得。
对照溶液B
精密称取供试品溶液1.0ml,至200ml量瓶中,加甲醇稀释至刻度,摇匀,即得。
供试品溶液的制备
取本品适量,精密称定,加甲醇溶解并稀释制成每1ml约含0.05mg的溶液。
测定法
分别吸取对照溶液A、对照溶液B及供试品溶液各20μl,注入液相色谱仪,供试品溶液的色谱图记录至主成分峰保留时间的3倍。供试品溶液如显杂质,杂质7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮的峰面积不得大于对照溶液A的峰面积(1.5%);其他各杂质的峰面积不得大于对照溶液B的峰面积(0.5%);杂质总和不得大于2.0%。
干燥失重
取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过1.0%(中国药典2000年版二部附录Ⅷ L)。
炽灼残渣
不得过0.1%(中国药典2000年版二部附录Ⅷ N)。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ H 第一法),重金属不得过百万分之二十。
含量测定
照高效液相色谱法(中国药典2000年版二部附录Ⅴ D)测定。
色谱条件与系统适用性试验
照有关物质项下的方法试验。
测定法
取黄豆苷元对照品适量,精密称定,加甲醇溶解并制成每1ml中含黄豆苷元0.05mg的溶液,取20μl注入液相色谱议,记录色谱图,另取本品适量,同法测定,按外标法以峰面积计算,即得。
类别
心血管疾病用药。
适应症
用于高血压病及症状性高血压、冠心病、脑血栓、眩晕症、突发性耳聋的辅助治疗。也可用于妇女更年期综合症。
用法用量
口服,一次50mg(2片),一日150mg(6片)。
不良反应
偶见恶心、腹胀、消化不良等胃肠道反应。
禁忌
对本品过敏者禁用。
注意事项
当药品性状发生改变时禁止使用。
药理毒理
本品为扩张冠状动脉、股动脉、脑动脉、增加脑血流量,加强四肢血流循环,降低血液黏度,减弱血管阻力,减少心肌耗氧量,改善心功能,增强微循环,增加末梢血流量,使血流变学改变,有降压,改善心律作用。
药代动力学
本品自胃肠道吸收,8小时达到最大血浓度。
贮藏
密闭保存。