周定发（
周润发饰）任职于中环一间金融机构。一个偶然的机会，同时认识并爱上两位佳丽：做空姐的SALLY（
叶蒨文饰）和开时装屋的祖儿（
王祖贤饰）。周在两个女人间决择，难以割舍其一，于是分别在法国及英国同两女结婚。
为了不让佳丽互相知道对方的存在，周在好友志雄（
李子雄饰）的帮助下在两人之间竭力周旋，搞出不少黑色幽默。但纸终究包不住火，在祖儿的结婚周年纪念日将要来临之际，二女发现了真相，SALLY和祖儿气愤不过，遂决定联手整治周定发。
影片通过对1男2女感情纠葛的描写，用夸张的喜剧形式讽刺了当时港人浮夸虚滑的感情世风。该片最大的看点就是情节生动幽默，安排巧妙：让人为拥有几房娇妻的“大丈夫”又爱又恨，既怕他的小阴谋会被一波接着一波的危机拆穿，又怕他的老婆们都就此被他耍弄欺骗。整个剧情有着强烈的舞台戏剧色彩，片中大量的室内情景以及桥段的安排，颇具西方式情景喜剧的风范。影片在各个环节都有着强烈的港片基因，编导们利用大丈夫的遭遇，荒谬地嘲讽了八十年代新崛起的“多妻”族，同时也把男性强势外表下的卑微展现得淋漓尽致。（
羊城晚报、
时光网评）
《大丈夫日记》巧妙地由六十年代小男人心态转变为八十年代大男人心态，造就一幅香港经济起飞时期的浮世绘。片中其实带有大量邵氏喜剧的老桥段，但是由楚原和周润发包装以十足的现代色彩，反而时尚气息逼人。周润发在此片中演绎了一个疯狂爆笑乃至无厘头的角色，喜剧才华发挥得淋漓尽致。
黄霑创作、
周润发亲自演唱的主题曲《
大丈夫日记》实乃锦上添花之作。（
搜狐评）