2019年3月21日，助阵艾兰·沃克发行单曲《On My Way》；3月，在北美和亚洲举办了巡回演唱会“The Singular Tour”；6月，主演的独立电影《长路简史》上映，在影片中饰演女主角诺拉；7月19日，发行第四张录音室专辑《Singular: Act II》，收录了《In My Bed》《Pushing 20》《Exhale》等9首歌曲，随后登上公告牌200强专辑榜第138名；9月，主演的喜剧电影《乔蒂的烦恼》在Netflix上播出，她饰演了Harper Kreyman。
2020年2月14日，发行单曲《Honeymoon Fades》；同年3月，出演音乐剧《Mean Girls》，她饰演的角色是Cady Heron；8月，主演的歌舞喜剧电影《飙舞追梦》在Netflix上播出，她饰演了Quinn Ackerman，她为电影演唱的原声带《Let Me Move You》于7月24日发行；9月25日，助阵瑞典歌手莎拉·拉尔森发行的歌曲《WOW (Remix)》；10月，与芬·奥尔格斯、内芙·坎贝尔共同出演的迪士尼电影《云上情歌》上映，饰演Sammy Brown一角；她也参与演唱了该电影原声带的四首歌曲。
取得突破
2021年1月，塞布丽娜·卡彭特与小岛唱片签约；随后发行个人单曲《Skin》，该曲于发行首周登上美国公告牌百强单曲榜第48位，成为她首支登上该榜的单曲；9月9日，发行第五张录音室专辑的首支主打单曲《Skinny Dipping》；11月24日，作为模特之一参加Savage X Fenty秀。2022年2月，出演的Netflix电影《乔蒂的烦恼2》播出；同年5月，出演的惊悚电影《救急》上映， 她饰演Maddy一角；7月15日，发行第五张录音室专辑《emails i can't send》，收录了《vicious》《read your mind》《because i liked a boy》等13首歌曲，该专辑登上公告牌200强专辑榜第23位；其中收录的单曲《Nonsense》后登上美国公告牌百强单曲榜第56名（2023年2月4日）；9月，与SCENT BEAUTY合作推出她的第一支香水“Sweet Tooth”；9月28日，开启了“emails i can't send”巡回演唱会。2023年3月17日，塞布丽娜发行了《emails i can't send》的豪华版专辑《emails i can't send fwd:》，一共收录17首歌曲；其中的专辑收录曲目《Feather》于上榜第20周升至公告牌百强单曲榜第21名（2024年4月27日）；11月17日，发行圣诞节日EP《fruitcake》，收录了6首歌曲。