《可惜没如果》是林俊杰在专辑《
新地球GENESIS》中最先写出来的旋律，这首歌有别于他以往的抒情歌，特别邀请林夕填词，主题灵感来自于林俊杰自身对于生活经验的触发，歌曲描述的正是一段错过的故事。林俊杰看到歌词的当下就哭了，这首歌深刻写下每个人或许都曾经历过的遗憾，也是林俊杰自身对情感生活的感触。
《可惜没如果》以极富情感的钢琴琴音，与极具戏剧张力的弦乐演奏，一来一往交织而成的动人编曲，纯聆听，即有一种牵动人心的力量，而每一句歌词，更切中有过遗憾的你我，像是一段带着自省的自白，虽然挚情挚深，听来却让人感到心伤。歌词描述在爱情中极度懊悔的心情，然而在我们的人生经验里，这首歌，也同样说中各种没有勇敢做出适当选择的状况。在工作挑战上没有选择勇敢面对自己的软弱；在亲情、友情关系中，没有放下自我，不受情绪挑拨地面对彼此。
《可惜没如果》这首歌听来心碎，实为教人好好面对自己，勇敢在重要的时机点作出选择与决定。人生中每个改变都可能是一次更好的转变，勇敢为自己立下决定，由自己命定自己的人生，或许从这一首歌，从下一个年头开始，你我的故事走向都将不再抱憾，可以让未来没有可惜，也没有如果。
《可惜没如果》MV描述的是一段关于“错过”的故事，是林俊杰自身对生活的触发。林俊杰与
张怀秋饰演一对在军校毕业的学生，夜晚回到校园并闯入学校礼堂，喜欢弹琴的林俊杰因为看见讲台上的钢琴，便自顾自地弹奏了起来，惊动了钢琴老师
Angelababy。正当Angelababy要开口阻止时，为了掩护林俊杰的怀秋挺身而出，扛下闯入礼堂弹琴的“罪责”。林俊杰、张怀秋、Angelababy的三角恋由此而起，Angelababy不知道当晚的钢琴曲其实是林俊杰所弹，阴错阳差之下爱上张怀秋，因此也吃了不少苦头，张怀秋的花心不但让她时常受伤，暗恋Angelababy的林俊杰甚至还为此与张怀秋发生冲突。因为与怀秋的兄弟情谊，林俊杰一直无法对女方坦白，一直到最后仍不愿承认对Angelababy的情感，不断错过之余，也让双方徒增遗憾。
在拍摄现场，林俊杰与Angelababy互动甚多，现场气氛一片欢乐。林俊杰与Angelababy第一次见面是因为电影《
夏日乐悠悠》里歌曲《
海底之心》的合作，后来两人在《
奔跑吧兄弟第一季》再次相逢，在撕名牌环节，林俊杰差点就要把Angelababy的名牌撕掉了，但想到要拍《可惜没如果》的MV，于是以此为要挟，要求Angelababy和他一起拍MV。因为林俊杰认为Angelababy拥有能同时吸引他跟张怀秋的特质，并且Angelababy也是个性比较极端的，可以诠释温柔，也能诠释俏皮。而Angelababy也爽快地一口答应，在百忙之中抽出15个小时参与拍摄。怀秋则是在完全不知道剧本的情况下，就答应林俊杰出演MV。