叔丁基二甲基硅基
常用的硅醚保护基
叔丁基二甲基硅基(TBS),是常用的
硅醚
保护基
之一,用于羟基的保护。
中文全称为叔丁基二甲基硅基,通常都直接使用英文缩写TBS。
该方法由
艾里亚斯·詹姆斯·科里
(Elias James Corey)首先使用。
上保护基的常用方法 用 TBDMS-Cl 和恶唑于室温
DMF
溶剂中处理即可,对伯醇的产率相当高。该法对
仲醇
则很慢,产率欠佳,可用 TBDMSOTf/TEA 来上保护基。 去保护基的常用方法 一般用
TBAF
的含水
四氢呋喃
溶液室温下处理即可,由生成了强的硅—氟键所致,产率一般都很高。TBS 保护基在中性,碱性条件下很稳定,耐强
氧化剂
和普通
还原剂
,但怕酸和
氢化物
还原剂。
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最新修订时间:2023-07-11 08:10
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