刘正夫，字德初，衢州西安人。未冠入太学，有声，与
范致虚、吴材、江屿号“四俊”。元丰八年，南省奏名在优选，而犯高楚王（高遵甫）讳，凡五人皆当黜。宣仁皇后曰：“外家私讳颁未久，不可以妨寒士。”命置末级。久之，为太学录事、
太常博士。母丧服阕，御史中丞
石豫荐之，召赴阙，道除左司谏。
时方究蔡王底狱，刘正夫入对。宋徽宗语及之，徐引淮南“尺布、斗粟”之谣以对。帝感动，解散其狱，待蔡王（赵似）如初。他日，谓刘正夫曰：“兄弟之间，人所难言，卿独能及此，后必为公辅。”又言：“
元祐、
绍圣所修《神宗史》，互有得失，当折中其说，传信万世。”遂诏刊定，而以
起居舍人为编修官。不阅月，迁中书舍人，进给事中、礼部侍郎。
蔡京占据相位，刘正夫欲附翼之，奏言：“近命官纂录绍述先志及施行政事，愿得陈力其间。”诏俾阅详焉。蔡京罢相，刘正夫又与郑居中阴援京。蔡京憾
刘逵次骨，而逵善刘正夫，蔡京虽赖其助，亦恶之。因章綖铸钱狱辞及正夫，时使辽还，京讽有司追逮之。帝知其情，第贬两秩。京又出之成都，入辞，留为
翰林学士。蔡京愈不能平，谋中以事。作春宴乐语，有“紫宸朝罢衮衣闲”之句，京党
张康国密白帝曰：“衮衣岂可闲？”竟改龙图阁直学士、知河南府。
召为工部尚书，拜右丞，进中书侍郎。太学诸生习乐成，蔡京欲官之。刘正夫曰：“朝廷长育人材，规为时用，而使与伶官齿，策名以是，得无为士子羞乎？”东封仪物已具，正夫请间，力陈不可，帝皆为之止，益喜其不与蔡京同。
政和六年，擢拜特进、少宰。才半岁，属疾，三上章告老，除安化军节度使、
开府仪同三司致仕。病小愈，丐东归，诏肩舆至内殿，长子刘皂民掖入坐。从容及燕云事，曰：“臣起书生，军旅之事未之学，然两朝信誓之久，四海生灵之众，愿深留圣思。”明日，徙节安静军，起充中太一宫使，封康国公。将行，赐之诗及砚笔、图画、药饵、香茶之属甚厚。正夫献诗谢，帝又属和以荣其归。至
盱眙，病亟，命子弟作遗牍，自书“留神根本，深戒持盈”八字，遂卒，年五十六。赠太保，谥文宪，再赠太傅。
刘正夫由博士入都，驯致宰相，能迎时上下，持禄养权。性吝啬，惟恐不足于财。晚年，筑第杭州
万松岭，以建阁奉御书为名，悉取其旁军营民舍，议者讥之，帝眷念不衰。
喜书学，多作行法。平生不求虚名，故传世书迹绝少。《三希堂法帖》中有其《宣台记》、《泛舟题名》二帖。《宋史》、《宣和画谱》、《中外美术家人名辞典》、《衢州市志》有载。