1995年，出演谢洪执导的古装剧《
御花子》，在剧中饰演童年时期的男主角纪海子，这是他的首部电视剧作品，从而正式进入演艺圈。
2002年，出演
杨洪涛、曹龙执导的家庭情感剧《
撑起生命的蓝天》，在剧中饰演身残志坚的男主角王嘉鹏，与赵静饰演一对母子，从而受到关注；之后，刘挺由于学业原因而停止拍戏。
2012年，出演
邵峰、
刘威葳、
姬晨牧主演的年代情感剧《
遥远的婚约》，在剧中饰演阳光懂事、勇敢追求梦想和爱情的马千里，这不仅是他首次在影视剧中尝试知青的角色，也是他时隔十年后复出荧屏之作。
2013年，出演
刘新执导的抗战剧《
怒放》，在剧中饰演性格执拗、脾气火爆的侦察连连长邢飞。
2014年，出演
张翰、
陈乔恩、
王啸坤主演的青春校园电影《
既然青春留不住》，在片中饰演男主角王劲辉的寝室同学韩笑，从而获得更多关注。
2015年，与
魏大勋、
程砚秋、管洁合作主演剧情电影《
握紧你的手》；同年5月9日，受邀出席“第22届北京大学生电影节”；同年，出演
陈木胜执导的武侠电影《
危城》（原名《危城歼霸》），在片中饰演客栈伙计阿平。
2016年，与
连凯、
菅纫姿、
汤怡合作主演惊悚悬疑电影《
失心者》，在片中饰演好奇心旺盛的摄影记者蓝斌；同年7月，获得第12届济州电影节“Scene Stealer Festival颁奖礼”海外最具潜力男演员奖。
2019年，刘挺搭档罗晋、李一桐等演员参演电视剧《
鹤唳华亭》，剧中饰演游鸣将军。
2021年，刘挺搭档佟大为等演员参演由导演郑晓龙执导的电视剧《
功勋》，剧中饰演高潮森。
2023年，参演电视剧《
度华年》，在剧中饰演温平。同年，参演龚俊、姜武主演的电视剧《
风过留痕》在剧中饰演耿天畴。
刘挺在电视剧《遥远的婚约》中，将知青马千里这一角色诠释得准确且富有张力。刘挺的蜕变给观众带来很多惊喜，同时其精湛的演技也使观众感受到了这个热爱表演的北京大男孩在表演上所付出的努力（搜狐评）。