该曲作为刘若英加盟维京唱片专辑《我的失败与伟大》的首波主打歌，特别安排唱片公司的师兄黄立行及师姐
戴爱玲合作。其中，黄立行被安排在该曲中特别与刘若英对唱，并诠释其中的Rap，而戴爱玲则首度以歌剧女高音方式客串演唱歌曲中的声乐部分。该曲的原曲是泰国地下乐团的作品《
Black Black Heart》，是刘若英此前未尝试过的节奏与曲风，因此在收歌时就让刘若英颇感惊喜。该曲的录制阶段，三人分开进行录唱。
《分开旅行》与刘若英一贯的曲风有很大分别，歌曲旋律带英伦摇滚的风格。刘若英不同以往的演绎和尝试，给人以桀骜不驯的印象。刘若英的歌声、戴爱玲的声乐、黄立行的歌声与饶舌，三人的声音让该曲更显生动、特别。歌词描述一对情侣于旅行的目的地有不同意见，男的要去洛杉矶，女的却想去巴黎，最后决定分开旅行，各自飞向自己想去的地方。歌曲点出了爱情中的症结，像刘若英和黄立行所唱的那样，让人心悸的其实不是旅行地点的分歧，而是想挣脱彼此的念头。
《分开旅行》MV中，刘若英和黄立行饰演一对因意见不合而分开至不同地方旅行的恋人。导演特别安排黄立行在城市的公路上行走，刘若英在草原上旅行。为此，刘若英及黄立行一个远赴新疆、一个走上高速公路分头进行。刘若英除了首度到新疆取景之外，也首度在MV里跳舞。在拍摄前，刘若英还特别去上了肢体开发的课程，学习如何放松肢体，呈现自然柔软的律动。黄立行的拍摄部分选在台湾地区的北宜公路拍摄，黄立行大摇大摆的走在路中间，让黄立行有一种“横行霸道”的感觉。