千金小姐李梦竹（
刘雪华 饰）爱上了富家少爷何慕天（
秦汉 饰），为了爱情，李梦竹不惜违抗父母之命媒妁之言，离家出走只为了和何慕天双宿双飞。然而，李梦竹并不知道，何慕天早已经有了一位身怀六甲的妻子蕴文（周瑞舫 饰），之后，蕴文难产，而李梦竹又怀上了何慕天的孩子，在蕴文的挑拨离间之下，李梦竹的心碎了。
当何慕天和蕴文终于离婚转而来向李梦竹求婚之时，后者已经嫁给了一直爱慕着她的同学明远（
勾峰 饰）。一晃眼多年过去，李梦竹的女儿晓彤（
赵永馨 饰）已经长大成人。某日，晓彤带来了一位名叫如峰（
李天柱 饰）的男子介绍给父母，说是她的男友。让李梦竹夫妻两人感到震惊的是，如峰竟然是何慕天的侄子，因此极力反对女儿同他来往。
1985年，刘雪华与女导演刘立立相识，加上琼瑶对其在电视剧《少女慈禧》中的表演留有深刻印象，所以，在同年筹拍电视剧《几度夕阳红》时，琼瑶、平鑫涛及刘立立一致决定让刘雪华，出演女主角李梦竹。琼瑶邀请秦汉在该剧中饰演男主角何慕天，这部剧也是其第一部电视剧作品，该剧亦是首次使用秦汉本人的声音。此外，琼瑶启用还在读书的女演员赵永馨出演懂事温纯的杨晓彤。
1985年，该剧开拍，由于此时刘雪华有戏约在身，琼瑶为了等她，将开拍时间推迟了几个月。拍摄时，剧组决定看齐类似电影的制作水准，用单机实景拍摄，还斥巨资购回当时较为先进的Batacam录影及剪接设备，并开创性地完成了全部剧本的创作。
该剧定档时，恰逢中视播出《一代女皇》最后十集，时任华视企划中心主任郑淑敏考虑到观众的收视习惯，不愿剧集的开场戏与其正面冲突，便决定用体育节目垫档，以便与中视的新戏齐头并跑。中视为牵制华视，向外界发出紧急启事，表示《一代女皇》的主演演员因病不能录影，因而决定暂停该剧的播出，并在八点档推出新剧。此时的郑淑敏判断此举为中视的阴谋，决定将档期提前10天。《几度夕阳红》播出后，收视率遥遥领先。随后中视紧急将新剧调移时段，把《一代女皇》调离八点档，但收视率已大不如前。
1986年1月7日，该剧在中国台湾播出，创下前所未有的收视率。1989年6月起，该剧在中国内地150家地方电视台播出；8月12日，该剧在北京市电视台开播，每周周六连播3集，直到10月28日结束，期间收视率20点左右，最高16.84%，最低8.52%。
该剧用倒叙式结构将何、李二人跨越二十年的苦恋故事娓娓道来，有利于人物内心情感世界的表现，把这个美丽而又苍凉的故事讲得丝丝入扣，将一份曾经沧海难为水的情伤之感传递给观众。
在遭遇电影瓶颈后，琼瑶凭借此剧再次在电视屏幕前找回自己的观众。该剧除了男女主人公的形象相当感人之外，几位配角杨明远、杨晓彤、杨小白与何霜霜等各具特色，使全剧相得益彰，增强了整个作品的艺术感染力。刘雪华能同时将少女及中年妇人的角色演绎得十分真实，她在演戏方面具有天赋。（ 《说不尽的侠骨柔情 台湾武侠与言情文学》《艺术鉴赏导论》、琼瑶 综合评价）