高晓松将第一次与李宇春聊天的经过回放了一遍，在具有很强画面感的文字中，诞生了这首《冬天快乐》。2005年圣诞夜，李宇春以职业歌手的身份、签约“麦田音乐”之后正式推出的首支单曲，也是2005年李宇春超女夺冠后由高晓松为她写的第一首单曲。
从歌词所描写的内容上看，这首歌应该属于抒情慢歌的范畴。歌词前半部通过“雪花”、“钢琴”、“窗”“月光”“球场”这些充满青春记忆的浪漫词汇刻画了一个纯洁、执着的追梦人，在副歌部份，一句“习惯你，就把我当作你”一下把那些歌者与歌迷间彼此刻骨铭心的影象倾泻出来，让每一个瞬间都被这一句歌词所渲染。
《冬天快乐》的MV于2006年1月在北京拍摄，由
王岳伦担任MV导演并参与拍摄。夜景是在北京城一个社区的篮球场拍摄。整支MV充分考虑到歌曲所表达的意境，耗时三天所搭置的雪景，让人感觉到冬天里的温暖。2006年春节期间在全国多家卫视和地方音乐电视频道播出。