内酰胺是有机化合物中常见的一种
环状结构,分子中所成的环具有R1-CONH-R2的结构。(R1、R2为烷基)。内酰胺所成的环一般是四至七元环。内酰胺环对维持某一些化合物的抗菌活性是至关重要的。日常生活中常见的
β-内酰胺类抗生素就是典型的代表,这类抗生素起作用就是在于化合物具有的β-内酰胺环结构。
内酰胺是由氨基酸缩水而成的环状酰胺。环状酰胺基团通常表示为R1-CONH-R2,R基团通常是烃基,烃基也可以是支链的。内酰胺在酸或碱催化下,水解生成相应的氨基酸。用四氢锂铝还原时生成环胺。通常用L型或者
D型氨基酸脱水环化,或用环酮经
贝克曼重排反应(Beckmann rearrangement)制取。
命名时用希腊字母表示环的元数:
β-内酰胺(四元环)、γ-内酰胺(五元环)、δ-内酰胺(六元环)等。在中性pH下,碱基主要以内酰胺形式存在。
γ或δ-氨基酸容易脱水缩合成γ或δ-内酰胺。例如
γ-氨基丁酸容易失水形成γ-
丁内酰胺,它存在着酮时和烯醇式的互变异构,如图《内酰胺的互变异构》所示:
γ-丁内酰胺又称为
四氢吡咯酮,它具有微弱的碱性,能与盐酸形成盐酸盐;又具有微弱地酸性,能与
氢氧化钠形成钠盐。γ-丁内酰胺进行烃化反应,可以生成N-烃基四氢吡咯酮。与乙炔反应时,生成N-乙烯基四氢吡咯酮,进一步聚合,生成聚乙烯基四氢吡咯酮。
环状的
酰胺,命名时用
希腊字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)。
β-内酰胺类抗生素系指化学结构中具有β-内酰胺环的一大类抗生素,其中包括青霉素及其衍生物、
头孢菌素、单酰胺环类、
碳青霉烯和青霉烯类酶抑制剂等以及新发展的
头霉素类、硫霉素类、单环β-内酰胺类等其他非典型β-内酰胺类抗生素。基本上所有在其分子结构中包括β-内酰胺核的抗生素均属于β内酰胺类抗生素。它是现有的抗生素中使用最广泛的一类。
各种β-内酰胺类抗生素的作用机制均相似,都能抑制胞壁粘肽合成酶,即
青霉素结合蛋白从而阻碍细胞壁粘肽合成,使细菌胞壁缺损,菌体膨胀裂解。
β-内酰胺类抗生素代表药物是青霉素,迄今为止已经发展到第四代。