康诺利从普利茅斯青年队出道。00—01赛季最后一轮比赛，他首次在职业联赛中亮相。随后他作为主力球员帮助球队于03—04赛季升入英甲联赛。2007年11月10日在与诺维奇的比赛中，他打入代表球队的唯一进球。
尽管07—08与球队的合约到期，康诺利以
自由球员身份转投
德比郡。在联赛揭幕战负于唐卡斯特的比赛中，康诺利替补登场，完成首秀。由于主力后卫
蒂隆·米尔斯租借前往马赛，康诺利获得了首发右后卫的位置，之后被时任主帅的
保罗·朱厄尔任命为场上队长。他在各项赛事中出战49场，仅次于罗布·赫斯，并在4月4日1比1战平
伯恩利的比赛中打入当季个人唯一进球。3周后
主场0比2不敌雷丁的比赛是他代表球队的第200场比赛。
2009年8月，罗比·萨维奇被新帅奈吉尔·克劳夫任命为队长。克劳夫要求康诺利专心于自己的比赛。由于队长责任重大，克劳夫表示要为作为后卫的康诺利减压。赛季伊始，康诺利还能够保证自己的主力位置。但随着克劳夫逐渐从英超富勒姆和博尔顿引进弗雷迪里克·斯托尔和
尼基·亨特，康诺利渐渐淡出了主力阵容。
为获得更多的一线队比赛经验，康诺利以租借形式加盟谢菲尔德联。在球队3比0战胜布莱克浦的比赛首次登场亮相，租借合同本有望能够延长1周。但由于
谢菲尔德联理论上已经丧失了参加附加赛的资格，在为该队效力7场比赛之后，康诺利回到了德比郡。
回到德比郡后，康诺利出现在了倒数第二轮对阵布里斯托尔城的大名单中，并在下半时替补出场。这是他3个月以来第一次代表球队登场。赛季结束之后，康诺利的名字和利兹联以及谢菲尔德联联系在了一起。2010年6月2日，
利兹联在对其进行体检前就与其签订了一份为期3年的合同。
康诺利以
自由球员身份加盟后成为利兹联当季第3笔引援。他取代杰森·克劳穿上了球队的2号球衣。8月7日揭幕战对阵德比郡，康诺利第一次代表球队登场。随后，他因肌腱伤势错过了与
唐卡斯特以及谢菲尔德联的比赛。伤愈后，康诺利参加了预备队与斯肯索普联的比赛以找回状态。
在与米德尔斯堡的比赛中，康诺利重返首发阵容，并参加了随后1比1战平
阿森纳的比赛。在因伤缺席多场比赛之后将主力位置拱手让给埃里克·李海。伤愈归队之后，康诺利回到右后卫的位置上，李海则移至左路。