余正健幼年家贫而好学求上进，入塾就读，聪敏过人。康熙二十二年（1683年）考取县学第一名，康熙二十五年乡试解元，翌年连捷进士，选翰林庶吉士。康熙四十四年任历代诗余馆纂修，康熙四十七年秋钦差河南副主考，康熙四十九年连升左春坊中允、翰林院侍读、国子监祭酒。康熙五十三年五月迁江南提督学政，康熙五十五年二月擢顺天府尹，同年十月又擢都察院左副都御史兼顺天府尹。康熙五十六年余正健受命云南学政时，因病告假回籍，途经临清（今山东省）病卒。
余正健为官清廉，任河南副主考与江南提督政时，注重整顿科场纪律，杜绝弊端，堵塞贿途，对携馈品求谒者不予接见，且不辞辛劳，躬亲评卷，鉴别诸生文章功底，精心选拔人才。于顺天府尹任内，致力剔奸弊，督囹圄，减狱讼，察城池，处事恭慎正直，人称其“于卑职无所狎，于权贵无所贬”。从宦十余年，颇得朝廷器重，康熙皇帝曾多次御旨赐以《
古文渊鉴》、“松花石砚”等物，雍正元年（1723年）御赐余正健为“天下师表”；士臣赞其“和而不流，清而不刻”。