1999年，王杰与第二任妻子
莫绮雯的婚姻走到了尽头，只身到香港地区发展并签约英皇娱乐，伴随他的是一身的不利传闻。恰逢20世纪末，每个人心中都感到惴惴不安。于是，心情很差的王杰想唱一首既表现自己绝望的心情，又能在绝望中寻找希望，忘掉过去，迎接新的千年的歌曲，从而演唱了该曲。同为英皇公司的的王杰与谢霆锋，都颇为喜欢该首歌曲，最终王杰获得该歌曲的演唱权。
歌曲《伤心1999》中，王杰用久违了的沙哑嗓音动情痛心地唱那些只有他才能诠释的深沉情歌。王杰带着沧桑的岁月风尘，注定了是浪子游侠，一生“花无人戴，酒无人劝，醉也无人管”，始终冷眼旁观着世事无常。该歌曲诉说了他入行后的沧桑。该曲的新编版则诉说了王杰入行30年以来的沧桑，经典老歌经过重新编曲，少了他当初演唱时的撕心裂肺，多了一分成熟和安详。
歌曲《伤心1999》MV中，王杰敞着衬衫、戴着项链、抱着电吉他、疯狂用力地甩头高唱，尽管如此，特写镜头下的面庞还是有一份铭心刻骨的坚定与不悔，那种岁月弥漫浸染出的执著，那种爱过伤透沉淀出的眉宇，那字字句句的力度与声声慢慢的追忆，那交织着伤痛和隐忍的欲语还休，都是怅然和卓然，断不是那些后现代的新新人类双眉紧锁双唇紧闭叹气流泪就描摹得出的。