伊集院家世代为
岛津家重臣，忠栋一直担任岛津家笔头
家老，在家中执掌权势极大。无论
内政才能还是作为一个武人，都得到了很高的评价。擅长歌道，与
细川藤孝等文化人交情深厚。在肥前、筑后攻略中立下很大的功劳。
但在1587年，忠栋与岛津忠长(
岛津忠良之孙，义久的堂弟)率2万人攻击大友家名将
高桥绍运所守的岩屋城时，损失极大。虽然最终攻下了岩屋城，
高桥绍运自杀，但由于兵力大损，无法继续再对大友家进攻，使得大友家趁此机会得以邀请到秀吉的援军。意识到实力差距，在秀吉出兵
九州之前，他就已经和秀吉积极交涉，力争和睦。
1587年，秀吉发动大军征讨九州，4月决定
岛津家命运的根白坂之战打响。
岛津义久、义弘所率2万人精锐对阵
丰臣秀长的部队，岛津左军的
北乡时久部受命进攻，意欲与右军的忠栋合围。但忠栋以没有听到左军进攻动静为由没有行动，最终导致
北乡时久部大败，整个
战役失败。败北之后，忠栋成功劝服义久臣服，自愿剃发作为人质，拜见了丰臣秀长。因为一向亲近秀吉的表现而受封日向国肝属一郡的领地。
岛津降伏之后，作为
岛津家宿老负责与丰臣家联系，和
石田三成等奉行关系密切。1595年，担任岛津领内的检地奉行，将原属北乡家的日向诸县郡庄内领地8万石划归己有，把北乡家转封到了
萨摩，引起岛津家中众人的极大不满。自此以后，忠栋凭借与丰臣家的良好关系，大权在握，功高震主，岛津主家对之十分忌惮。
秀吉死后，
庆长四年（1599年）当在伏见城
岛津家馆邸对岛津义久的继承人
岛津忠恒表现出不屑的举动时，当场被忠恒斩杀。据说事情是这样发生的：太阁死后
岛津家从朝鲜撤军回国，因为岛津家在泗川之战中大败明军，又在之后的
露梁海战里打死
邓子龙和
李舜臣，功勋诸军第一，所以上头让他们直接到伏见城领赏。
岛津家此次出战损失很大，但朝廷赏赐不菲，新得了几万石的领地，成为唯一在朝鲜战后获得封赏的
大名。跟随义弘从军的忠恒也到了伏见城，结果看到的却是忠栋的府邸比主家的更加奢华，再想起忠栋平日所为，于是父子俩恶上心头……
之后忠栋之子伊集院忠真怒而在庄内领地掀起反旗，是为“庄内之乱”。后来在
德川家康的调节下和解。三年后，忠真也被忠恒杀死。伊集院一族就此没落。
据说，忠恒对此早有预谋，忠恒和义弘谋划了斩杀计划，得到了义久的同意。但事发后，义久给
石田三成的问罪信回复中，只说这是忠恒的个人行为。有说法称，忠栋谋夺萨摩大隅日向三州守护由来已久，
石田三成早已知道忠栋打算毒杀忠恒的计划，忠恒得到消息后先下手为强。
按照
岛津义弘自述的《惟新公自记》中所述，忠栋早在
耳川之战时就已经开始不听命令，违背禁止渡河的命令在敌军面前直接渡河，是本战中
岛津家伤亡最大的因素（尽管耳川之战以岛津家大胜结束）。在家中，忠栋一般都被看成是佞臣，但后人评价也有说他“是九州征伐后保存
岛津家的忠义之士”的说法。