1966年，女大学生杜彩薇（
林青霞饰）爱上了有妇之夫、大学政治教授张英全（
林子祥饰）。但张却在1967年香港工运、学运时携家室不辞而别。杜对他既恨又爱，不能释怀，从此过着独居生活。
20世纪80年代，杜彩薇开始投身于教会主办的社会工作。在澳门遇到问题少年张天安（
吴大维饰），本想带他回港，却反被拉去帮小王装修发型屋，从中她得知张天安曾救过小王并帮助王发展事业，由此对张印象改变。此时，张对她表达爱意，出于身份和年龄的考虑，杜拒绝了张的爱情。但他们在澳门相恋的许多景况都勾起了杜对20年前的那段恋情的回忆，他们还是走到了一起。杜离职后在好友为竞选议员而展开的宣传活动中，又遇张英全，并最后得知，张英全原是张天安的父亲，张英全出于内疚，也为了撮合儿子和杜而自杀了。
1986年，许鞍华看到了一出北京舞台剧《W·M》的剧本，后来又在香港看过舞台剧《小井胡同》，由此萌生了创作一个“从当学生到当社工，主要目的是谈恋爱的知识分子”的女性角色。影片的片名是许鞍华对大陆电影《今夜星光灿烂》的翻印，故事情节灵感来自川端康成的《美丽与悲哀》。
《今夜星光灿烂》以表达女性的爱情为主，着重表现当代女性追求爱情的勇敢及果断。此片的故事焦点是杜彩薇的两段揪心的恋情，许鞍华生动刻画出由这两段不为伦理道德所接纳的恋情带来的复杂情绪，也引出对20年前恋情的无限追忆。从叙事角度上看，杜彩薇的旧情与新欢这两段叙事线索交迭出现，但又被导演处理得有条不紊，叙事流畅自然。（《艺术时尚》评）
《今夜星光灿烂》是许鞍华执导的一部以爱情为主线的政治题材片，故事故意将女主角的旧情人与新恋人设置为父子关系，在这一看似荒诞，实则与时代背景巧妙暗合的处理手法，将女主角命运捉弄意味的痛苦感情经历拉长了，但导演并没有将她置于耽于怀旧，或者大受挫折、消极自怜的境地，而是有意淡化政治背景，使其积极面对、毅然承受，电影场面活泼自由，并无拘谨压抑感。（马晔评）